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联萘二甲酸的合成与拆分
  • ISSN号:2095-3844
  • 期刊名称:武汉理工大学学报(交通科学与工程版)
  • 时间:0
  • 页码:833-835+839
  • 分类:TQ460.31[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]武汉理工大学化工学院,武汉430070
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(批准号:20972123); 国家大学生创新计划项目资助
  • 相关项目:新型手性BrOnsted 酸的设计、合成及不对称贝克曼重排反应研究
中文摘要:

以β-苯乙胺为原料,经酰化生成N-苯乙基苯甲酰胺,再与多聚磷酸(PPA)反应生成1-苯基-3,4-二氢异喹啉,经还原生成1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉,拆分得到(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉,最后经酰化、酯化得到最终产物索菲那新(1-(S)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸-3-(R)-奎宁环酯),反应总收率21.79%,产物结构由1 H-NMR光谱表征.该工艺制备索菲那新的方法简单,原料便宜,后处理容易,适用于工业化生产.

英文摘要:

The β-phenylethylamine was used as the starting material to synthesize Solifenacin (1-(s)- Phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid 3-(R)-quinuclidinyl ester) by six steps. acetylation with benzoyl chloride, cyclization with PPA, reduction with KBH4, resolution with D-tar- taric acid ,acylation with ethyl chloroformate and esterification with (R)-(-)-3-Quinuclidinol. The to- tal yield is 21. 79%, and the structure of solifenacin was identified by 1H-NMR spectroscopy. The method of preparation is much easier to perform and Work up with cheaper starting materials and suit- able for industrialization.

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期刊信息
  • 《武汉理工大学学报:交通科学与工程版》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:国家教育部
  • 主办单位:武汉理工大学
  • 主编:骆奇峰
  • 地址:武汉市武昌区和平大道1178号89信箱
  • 邮编:430063
  • 邮箱:jwuttse@whut.edu.cn
  • 电话:027-86538436
  • 国际标准刊号:ISSN:2095-3844
  • 国内统一刊号:ISSN:42-1382/U
  • 邮发代号:38-148
  • 获奖情况:
  • 1997年全国优秀科技期刊,1995年全国自然科学优秀学报,1999年全国高校优秀学报及教育部优秀科技期刊,2010年中国高校优秀科技期刊,2010年中国科技论文在线优秀期刊二等奖,2008年RCCSE中国权威学术期刊,湖北省优秀期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,荷兰文摘与引文数据库,美国剑桥科学文摘,中国中国科技核心期刊
  • 被引量:13741