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5-乙酰胺基-4-(4-氯苯基)-2-甲基-6-氧代-5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯的合成及晶体结构
  • ISSN号:1001-6600
  • 期刊名称:《广西师范大学学报:自然科学版》
  • 分类:O622.5[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]广西师范大学药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室培育基地,广西桂林541004, [2]广西师范大学化学与药学学院,广西桂林541004, [3]桂林医学院药学院,广西桂林541004
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21262007);广西自然科学基金资助项目(2011GXNSFA018042)
中文摘要:

乙酰基甘氨酸与对氯苯甲醛通过经典的Erlenmeyer步骤合成了(Z)-2-甲基-4-对氯苯亚甲基-5(4H)-嗯唑酮,然后与乙酰乙酸乙酯在三乙胺催化下发生Michael加成,之后经酮式烯醇式的互变,再通过分子内的亲核加成得到5-乙酰胺基-4-(4-氯苯基)-2-甲基-6-氧代-5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯,并用IR、NMR、MS及X-单晶衍射法对其结构进行研究。结果表明,晶体结构属正交晶系,Pbca空间群,晶胞参数:n=1.18929(13)nm,b=0.96844(10)nm,c=3.1721(2)nm,V=3.6535(6)nm3,Z=8,Mz=351.77,Dc=1.279Mg/m3,A—0.071073nm,μ(MoKa)-O.234mm-1,F(000)=1472,最终偏离因子(对I〉2a(I)的1413个衍射点)R=O.0985,wR=0.2454,化合物中的N—H和氧原子形成的分子间氢键使整个分子连接成一维链状的稳定结构。

英文摘要:

Ethyl 5-acetamido-4-( 4-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate, C17 H18 C1NOs, has been synthesized and characterized by IR, NMR, MS and single-crystal X-ray diffraction. The crystal is of orthorhombic, space group Pbca with a =1.189 29(13) nm, b =0.968 44 (10) nm, c=3.172 1(2) nm, V=3.653 5(6) nm3, Z=8, Mr=351.77, Dc=1.279 Mg/ma, λ= 0.071 073 nm, μ(MoKa)=0.234 mm-1, F (000)=1 472, the final R=0.098 5 and wR=0.245 4 for 141 3 observed reflections with I〉2σ(I). The N--H and oxygen atom are involved in intermolecular hydrogen bonds which link the molecules into an one-dimensional chain and stabilize the structure.

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期刊信息
  • 《广西师范大学学报:自然科学版》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:广西师范大学
  • 主办单位:广西师范大学
  • 主编:苏桂发
  • 地址:桂林市三里店育才路15号
  • 邮编:541004
  • 邮箱:gxsdzkb@mailbox.gxnu.edu.cn
  • 电话:0773-5848958
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-6600
  • 国内统一刊号:ISSN:45-1067/N
  • 邮发代号:48-54
  • 获奖情况:
  • 1994年,获广西优秀期刊三等奖,1995年,获广西高校理科学报B类一等奖,1996年,获广西第三届优秀报刊二等奖,1999年,获广西首届高校优秀学报二等奖,2001年,被评为第四届广西优秀科技期刊,2002年,获第二届广西高校优秀学报二等奖,2002年,入选中国期刊方阵“双效”期刊,2004年,获全国高校优秀科技期刊一等奖,2005年,获第五届“广西十佳自然科学期刊”称号,2007年,获第六届“广西十佳自然科学期刊”称号,2008年,被评为全国高校科技期刊先进集体
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),英国农业与生物科学研究中心文摘,波兰哥白尼索引,德国数学文摘,美国剑桥科学文摘,英国动物学记录,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版)
  • 被引量:5888