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四丁基碘化胺催化活化烯烃烷氧羰基化反应:合成异喹啉二酮衍生物
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 分类:O623.124[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]浙江工业大学化学工程学院,杭州310014
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21102130);浙江省科技创新团队(Nos.2010R50018,2011R50017)资助项目.
中文摘要:

异喹啉二酮骨架是一种重要的有机合成砌块,广泛存在于生物碱、天然产物和药物中.提供了一种非金属催化构建异喹啉二酮骨架结构的新方法.机理研究表明,该反应经历了一个自由基过程:在四丁基碘化胺催化作用下,肼化合物质子被逐步攫取生成烷氧羰基自由基,随后对活化烯烃进行自由基加成反应,进一步环化形成异喹啉二酮骨架.该方法具有反应条件温和、底物普适性广、环境友好等特点,为合成含异喹啉二酮骨架分子结构提供了一种新途径.

英文摘要:

The isoquinolinedione skeletons are important building blocks, which have been widely present in plant alkaloids, natural products and pharmaceuticals. In this paper, a novel method to construct isoquinolinedione framework was developed, which can be easily operated under metal-free conditions. In the presence of tetrabutylammonium-iodide catalyst, hydrogen atoms were abstracted step by step from carbazate to generate methoxycarbonyl radical which followed by radical addition/ cyclization reaction leading to isoquinolinedione. The presented methodology will provide new strategies for construct iso- quinolinedione-type products, which has advantages of simple operation, mild reaction conditions, and environmentally be- nign.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408