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过渡金属催化烷基羧酸的脱羧偶联反应研究进展
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O622.5[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]合肥工业大学医学工程学院,合肥230009, [2]安徽医科大学基础医学院,合肥230032, [3]先进功能材料与器件安徽省重点实验室,合肥230009
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.21272050,21072040)资助项目.
中文摘要:

羧酸是一类廉价、易得、容易存储运输的化合物.自芳基羧酸的脱羧Heck反应被报道以来,发展过渡金属催化的脱羧偶联反应引起了人们的广泛兴趣并己成为当前的一个研究热点.过渡金属催化的烷基偶联反应对合成非平面的有机分子具有重要意义.因此,发展过渡金属催化的烷基羧酸脱羧偶联反应得到了人们的广泛重视.我们从催化脱羧偶联的过渡金属出发,分别总结了:(1)铜催化脯氨酸衍生物与炔烃(Csp3-Csp)、吲哚(Csp3-Csp2)、硝基甲烷(Csp3-Csp2)等亲核试剂的脱羧偶联反应、丙二酸单硫酯和醛的脱羧Aldol加成反应、Mannich型脱羧加成反应以及和炔溴的脱羧偶联反应;(2)钯催化毗啶-2-乙酸盐、2,2-二取代氰基乙酸、硝基取代苯乙酸等底物和卤代芳烃的脱羧偶联反应;(3)银催化烷基羧酸的脱羧氯化、氟化以及炔化反应.

英文摘要:

Carboxylic acids are cheap, readily available, easy to store and handle compounds. Since the studies of decarboxylative Heck reaction of aryl carboxylic acids, transition metal-catalyzed decarboxylative coupling reactions have become an interesting research area. Transition metal-catalyzed alkyl coupling plays an important role in the synthesis of nonplanar molecule. Thus, much attention has been paid to the development of transition metal-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of alkyl carboxylic acids. This review focuses on: (1) the copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction between proline derivatives and nucleophilies including terminal alkynes (Csp3--Csp), indoles (Csp3--Cs~z) and nitro- methane (Cs~3--Csp2), the copper-catalyzed decarboxylative aldol reaction of thioester derivatives, the copper-catalyzed decarboxylative Mannich-type reaction; the copper-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts; (2) the palladium-caytalyzed decarboxylative couplings of 2-(2-azaaryl)acetates, cyanoacetate, salts, nitrophenyl acetates salts with aryl halides; (3) the silver-catalyzed decarboxylative chlorination, fluorination and alkynylation.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408