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超声辐射下合成4,5-二氢-1-取代胺亚甲基-3-(2-三氟甲基苯并[d]咪唑-1-亚甲基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O621.256.7[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]新疆大学化学化工学院石油天然气精细化工教育部重点实验室,乌鲁木齐830046
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20662009)资助项目.
中文摘要:

以1-肼羰亚甲基-2-三氟甲基苯并[d]咪唑(1)为原料,与芳基异硫氰酸酯在无水乙醇中反应得酰氨基硫脲2a~2d,继而在氢氧化钠水溶液中合环得4,5-二氢-3-(2-三氟甲基苯并[d]咪唑-1-亚甲基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮(3a~3d),然后分别采用超声辐射法和常规加热法与四种胺反应合成了16个未见报道的Mannich碱4a~4d,5a~5d,6a~6d和7a~7d.与常规加热法对比,超声辐射法具有操作简单,反应时间短,条件温和,产率高,副反应少等优点,为此类化合物的合成提供了一种有效的新方法.目标化合物的结构经元素分析,IR和1H NMR确证.

英文摘要:

The reaction of 1-hydrazinocarbonylmethyl-2-trifluoromethylbenzo[d]imidazole (1) with aryl isothiocyanate gave 4-acylthiosemicarbazides 2a~2d in the presence of anhydrous ethanol. Then compounds 2a~2d were cyclized in aqueous sodium hydroxide to afford 4,5-dihydro-3-(2-trifluoromethylbenzo[d]imidazole- 1-ylmethyl)-4-aryl- 1,2,4-triazole-5-thiones (3a~3d). And resulting compounds 3a~3d were treated with four amines to obtain sixteen new Mannich bases 4a~4d, 5a~5d, 6a~6d and 7a~7d by means of ultrasonic radiation method and ordinary method. Compared with ordinary method, ultrasonic radiation method consistently had many merits with simple operation, short time, mild reaction conditions, excellent yields and less secondary reactions, which afforded an effective method to synthesize Mannich base. The structures of the products were confirmed by elemental analysis, IR and ^1H NMR spectra.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408