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6-甲基-8-氨基喹啉的合成
  • ISSN号:1001-4160
  • 期刊名称:《计算机与应用化学》
  • 时间:0
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]武汉工程大学化工与制药学院,湖北武汉430074, [2]绿色化工过程教育部重点实验室(武汉工程大学),湖北武汉430074
  • 相关基金:国家自然科学基金(21276201) 致谢 感谢国家自然科学基金委员会的资助!
中文摘要:

6-甲基-8-氨基喹啉是合成5-甲基-1,10-菲罗啉有机螯合配体的关键物种.以4-甲基-2-硝基苯胺为原料,经Skraup反应和还原,两步合成了6-甲基-8-氨基喹啉.Skraup反应中,用碘化钾/浓硫酸代替碘作为氧化剂,通过浓硫酸的强氧化性实现碘的原位氧化还原循环,使氧化剂的用量大大降低;在4-甲基-2-硝基苯胺、甘油、浓硫酸与碘化钾的物质的量之比为1∶3∶3∶0.1,反应时间3 h,反应温度140℃的优化条件下,6-甲基-8-硝基喹啉的收率达73.1%.以水合肼为氢化试剂,在水合肼与6-甲基-8-硝基喹啉的物质的量之比为2∶1,质量分数10%的Pd/C催化剂用量为6-甲基-8-硝基喹啉质量分数10%,反应时间9 h的优化条件下,6-甲基-8-氨基喹啉的收率为73.5%.

英文摘要:

6-methyl-8-amino quinoline is the key species in the synthesis of 5-methyl-1,10-phenanthroline organic chelating ligand. 6-methyl-8-amino quinoline was synthesized by two steps after Skraup reaction and reduction with 4-methyl-2-nitro aniline as the material. In the Skraup reaction, the amount of oxidant was greatly reduced using potassium iodine / sulfuric acid instead of iodine as an oxidant because the strong oxidizability of concentrated sulfuric acid resulted in iodine ion in situ redox cycle. The yield of 6-methyl-8-nitro quinoline reaches 73.1% when the reaction was carried out with the molar ratio of 4-methyl-2-nitro aniline, glycerol, concentrated sulfuric acid to potassium iodide of 1∶3∶3∶0.1, reaction time of 3 h and reaction temperature of 140 ℃.The yield of 6-methyl-8-amino quinoline is 73.5% using hydrazine hydrate as a hydrogenation reagent, at the conditions of the molar ratio of hydrazine hydrate to 6-methyl-8-nitroquinoline of 2∶1, the 10% dosage of 1 ∶10 mass fraction of palladium carbon hydrogenation catalyst and 6-methyl-nitroquinoline, and reaction time of 9 h.

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期刊信息
  • 《计算机与应用化学》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国科学院过程工程研究所
  • 主编:王基铭
  • 地址:北京中关村北二街1号
  • 邮编:100080
  • 邮箱:jshx@home.ipe.ac.cn
  • 电话:010-62558482
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-4160
  • 国内统一刊号:ISSN:11-3763/TP
  • 邮发代号:82-500
  • 获奖情况:
  • 1991年中国科学院优秀期刊三等奖,2000年中国科学院优秀期刊三等奖,1998年中国科技期刊影响因子工程类第二名,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:9060