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(+)-柳杉酚的简便合成
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:合成化学
  • 时间:2015.3.20
  • 页码:242-245+254
  • 分类:O625.15[理学—有机化学;理学—化学] R914.5[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]凯里学院化学与材料工程学院,贵州凯里556011, [2]南京林业大学化学工程学院,江苏南京210037
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(31170536); 凯里学院博士专项课题资助项目(BS201325)
  • 相关项目:脱氢枞胺衍生物结构、对DNA作用及抗癌活性关联性研究
中文摘要:

报道了两种(+)-柳杉酚(6)的简便合成路线。路线1:脱氢枞胺(1)经脱氨还原,12-位Friedele-Crafts乙酰化,Baeyer-Villiger氧化,7-位氧化和水解5步反应合成了6,总产率18.6%。路线2:1经脱氨还原和7-位氧化反应制得7-氧代脱氢松香烷(7);7与过氧化邻苯二甲酰反应,然后水解合成了6,总产率22.0%。6的结构经1H NMR,IR,TOF-MS和元素分析确证。

英文摘要:

Two convenient routes for synthesizing ( + )-sugiol (6) were reported. Route 1 : 6 with total yield of 18.6% was synthesized by a five-step reaction of deamination reduction, C-12 Friedele-Crafts acetylation, Baeyer-Villiger oxidation, C-7 oxidation and hydrolysis from dehydroabietylamine (1). Route 2: 7-oxodehydroabietane(7) was prepared by deamination reduction and C-7 oxidation reaction from 1. 6 with total yield of 22.0% was synthesized by the reaction of 7 with phthaloyl peroxide and then hydrolysis. The structure was confirmed by 1H NMR, IR, TOF-MS and elemental analysis.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579