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由α-氰基肉桂酸乙酯/N-溴代苯甲酰胺合成2-噁唑啉衍生物
  • ISSN号:1000-0518
  • 期刊名称:《应用化学》
  • 时间:0
  • 分类:O626.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:陕西师范大学化学化工学院、陕西省大分子科学实验室,西安710119
  • 相关基金:国家自然科学基金(20572066)、陕西省自然科学基金(2009JM2011)和陕西师范大学研究生创新基金(2008CXB009)资助
中文摘要:

作为重要的杂环化合物,合成新的2-噁唑啉衍生物以及发展其新的合成方法具有重要意义,为此以α-氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物,以N-溴苯甲酰胺为反应试剂,在无水碳酸钠(相对于底物3为110%摩尔分数)促进下,在丙酮溶剂中,室温下,建立了合成相应2-噁唑啉衍生物的新方法,共合成了11个新化合物,其结构由核磁共振波谱仪(1HNMR,13CNMR)和高分辨质谱(HRMS)确认。结果显示,各种α-氰基肉桂酸乙酯衍生物(3a~3k)可被顺利的转化成相应的2-噁唑啉衍生物(5a~5k)。在室温下,丙酮作溶剂,以Na2CO3为促进剂时,相应产物的最高收率可达90%。不仅α-氰基肉桂酸乙酯衍生物(3)可被用作该反应的底物,而且α-乙氧甲酰基肉桂酸乙酯(6)也适用于该反应。实验结果还证明,除了N-溴代苯甲酰胺外,N-溴代对硝基苯甲酰胺(8)及N-溴代乙酰胺(9)也适用该反应,证明该方法具有广泛的适应性。根据实验结果,提出了可能的反应机理,该机理支持了形成2-噁唑啉衍生物的区域选择性。

英文摘要:

2-0xazoline derivative belongs to an important class of heterocyclic compounds, new synthetic method and new 2-oxazoline derivatives are eagerly desired. In order to develop a new protocol for the synthesis of deferent structural 2-oxazoline derivatives, a method from ethyl α-cyanocinnamate derivatives and N-bromobenzamide has been explored. The structures of all eleven synthesized products were confirmed by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1H NMR), and mass spectrometry (MS). The results show that a series of ethyl a-cyanocinnamate derivatives (3a -3k) can be smoothly converted into corresponding 2-oxazoline derivatives(5a-5k). When Na2CO3 was used as the promoter in acetone at room temperature, the corresponding products were obtained in high yield ( up to 90% ). Not only can ethyl α-cyanocinnamate derivatives be used as substrate, but also ethyl α-carbethoxy-eyanocinnamate (6) can be employed as the substrate, too. Experiment results indicate that N-bromo-p-nitrobenzamide (8) and N-bromoacetamide (9) can tolerate this reaction except N-bromobenzamide (4). Above results indicate that the easy and efficient protocol has application in a large scope of electron-deficient olefins and N-bromoamide. A possible mechanism was proposed which can explain well the full regiospeeificity of the reaction.

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期刊信息
  • 《应用化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院长春应用化学研究所
  • 主编:张洪杰
  • 地址:长春市人民大街5625号
  • 邮编:130022
  • 邮箱:zhili@ciac.jl.cn
  • 电话:0431-85262016 85262330
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-0518
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1128/O6
  • 邮发代号:8-184
  • 获奖情况:
  • 获中科院优秀期刊二等奖,吉林省双十佳期刊荣誉称号,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
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