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白藜芦醇苷的合成及其维甲酸代谢阻断活性研究
  • ISSN号:1005-0108
  • 期刊名称:中国药物化学杂志
  • 时间:0
  • 页码:19-24
  • 分类:R914[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]沈阳药科大学制药工程学院,辽宁沈阳110016, [2]沈阳药科大学生命科学与生物制药学院,辽宁沈阳110016
  • 相关基金:国家自然科学基金面上项目(30973643)
  • 相关项目:以细胞色素P450 26为靶点的新型维甲酸代谢阻断剂的研究
中文摘要:

目的设计并合成白藜芦醇的多种糖苷衍生物,测定其与全反式维甲酸(ATRA)联合用药后对人类急性早幼粒细胞白血病细胞株(MB4)的诱导分化作用。方法应用保护基策略,采用Schmidt成苷法制得目标产物;采用NBT还原法测定细胞分化百分率。结果与结论合成了10个白藜芦醇的单糖苷化衍生物,其中,Res-3-Rha、Res-4′-Rha、Res-4′-Xyl、Res-4′-Ara是未见文献报道的新化合物;Res-3-Xyl和Res-3-Ara为首次合成的化合物,其结构均经核磁共振氢谱和质谱确证。自藜芦醇及其10个糖苷衍生物与ATRA的联合给药初筛结果表明,Res-3-Glc、Res-3-Ara、Res-3-Rha、Res-4′Glc、Res-4′-Ara、Res-4′-Xyl及5μmol·L^-1的白藜芦醇和Res-4′-Rha均能明显提高ATRA的诱导细胞分化活性。

英文摘要:

Aim To find novel resveratrol glycosides with differentiation effects of NB4 cells after combining administration with all-trans retinoic acid (ATRA). Methods The target compounds were synthesized by Schmidt's glycosidation method, and were screened by NBT reduction assay. Results and conclusion Ten resveratrol glycoside derivatives were synthesized, including four new compounds Res-3-Rha, Res-4′-Rha, Res-4′-Xyl, Res-4′-Ara and two firstly synthesized compounds Res-3-Xyl and Res-3-Ara, and their structures were identified by ^1H-NMR and ESI-MS. The differentiation rates of groups treated with combination of ATRA with Res-3-Glc, Res-4′-Glc, Res-4′-Xyl, Res-3-Ara, Res-4′-Ara, Res-3-Rha at the concentration of 5 μmol· L^ - 1 and 10μmol· L^- 1, and resveratrol, Res-4′-Rha at the concentration of 5 μmnol· L^ -1 were significantly higher than those treated with the same dose of ATRA alone.

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期刊信息
  • 《中国药物化学杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:辽宁省教育厅
  • 主办单位:沈阳药科大学 中国药学会
  • 主编:张礼和
  • 地址:沈阳市文化路103号
  • 邮编:110016
  • 邮箱:zgyhzz@126.com
  • 电话:024-23986082 23994540
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-0108
  • 国内统一刊号:ISSN:21-1313/R
  • 邮发代号:8-101
  • 获奖情况:
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊
  • 被引量:6548