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3-羟基哌啶N,O-缩醛的不对称烯丙基化反应及在Epiquinamide和(+)-Febrifugine合成中的应用
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 分类:O621.258[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]复旦大学化学系,上海200043, [2]华东理工大学生物工程学院,上海200237
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.21272041,21072034)资助项目~~
中文摘要:

探索了N,O-缩醛7 C-2位的不对称烯丙基化的条件,建立了路易斯酸催化条件下高选择性烯丙基化方法(产率73%,dr 94∶6).并以此为关键反应,合成了制备(-)-Epiquinamide(1)的关键中间体21.作为延续性工作,建立了一条由(2S,3S)和(2S,3R)-9差向异构体混合物制备光学纯(+)-Febrifugine(3)的方法.从而开发了一条以廉价谷氨酸为原料制备克级常山碱的可能途径.

英文摘要:

Lewis acid catalyzed asymmetric allylation ofN, O-acetal 7 with allyltrimethylsilane was developed for the synthe- sis of compounds 9, 10 and 16 with high disasterselectivities. A key middle compound 21 for synthesis of (--)-epiquinamide (1) was easily prepared from allylation product 16. In continuation of our work, a convenient method for synthesis of (+)-febrifugine (3) was also described from the mixture of (2S,3S) and (2S,3R)-9. Therefore, a possible approach for gram scale preparation of (+)-febrifugine (3) from glutamic acid was achieved.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408