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具有聚集诱导发光性能的并吡咯衍生物的多晶性和酸响应行为研究
  • ISSN号:0567-7351
  • 期刊名称:《化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:TQ251.3[化学工程—有机化工]
  • 作者机构:北京理工大学材料学院结构可控先进功能材料与绿色应用重点实验室,北京100081
  • 相关基金:项目受科技部国家基础研究汁划973项目(2013CB834704)和国家自然科学基金(Nos.:51328302,21474009)资助.
中文摘要:

本工作合成了具有A—D—A结构的并吡咯衍生物4′,4″-(2,5-二苯基吡咯并[3,2-纠吡咯-1,4-二基)双([1,1′-联苯]-4-腈)(DPPDC),该化合物具有聚集诱导发光(AIE)特性,在四氢呋喃/水体系中,当水含量为99%(体积含量)时,DPPDC的荧光强度比在纯四氢呋喃体系中增强了11倍.通过不良溶剂缓慢扩散到溶液体系的方法,培养得到四种DPPDC单晶,体现出DPPDC具有良好的多晶性.四种晶体发光颜色各不相同,分别为蓝色、天蓝色、青绿色和绿色,波长变化范围为29nm.此外由于并吡咯结构富含电子特性,它能与三氟乙酸相互作用,从而影响其荧光发射,发光颜色从黄色变为橙红色,故该化合物可作为酸响应的荧光检测试剂.

英文摘要:

A new A-D-A type pyrrolopyrrole-based derivative 4',4″-(2,5-diphenyl-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-l,4-diyl)bis ([ 1, 1'-biphenyl]-4-carbonitrile) (DPPDC) was synthesized via Suzuki coupling reaction between 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole and 4-cyanophenylboronic acid. The fluorescent emission intensities of DPPDC in pure THF solution and lower fraction of water (~H20~〈 60%) mixtures were weak at around 550 nm. When ~H2O was 99% in THF/H20 mixtures, the emission was enhanced and blue-shifted at around 505 nm. The maximal fluorescent emission intensity of DPPDC was 11 times higher than that of in pure THF solution, indicating DPPDC exhibiting AlE property. It was also found that four different kinds of crystal structures of DPPDC was cultivated from CHC12-Hexane, CHC13-Hexane and CHC13/Acetone-Hexane systems via solvent slow diffusion method. Four crystals respec- tively emitted blue, azure, green and turquoise at 467, 483,496 and 493 nm, which manifested the polymorphism-dependent fluorescent emission property of DPPDC. Additionally, trifluoroacetic acid (TFA) could make the emitting color change from yellow to orange-red with as-prepared paper containing DPPDC due to the acid-base interaction. The obvious emitting color change of DPPDC can be used as a visual sensor to detect acid gas.

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期刊信息
  • 《化学学报》
  • 北大核心期刊(2014版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:周其林
  • 地址:上海市零陵路345号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:hxxb@sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925085
  • 国际标准刊号:ISSN:0567-7351
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1320/O6
  • 邮发代号:4-209
  • 获奖情况:
  • 首届国家期刊奖,第二届国家期刊奖提名奖,中国期刊方阵“双高期刊”
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:28694