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蒽酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 分类:O621.7[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]华东理工大学精细化工研究所结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,上海200237
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20772029); 教育部新世纪优秀人才计划(No.NCET-07-0286)资助项目
中文摘要:

不对称催化Michael加成反应是一类重要的形成碳—碳键的反应,以蒽酮作为亲核试剂的不对称Michael反应报道甚少.以手性伯胺硫脲作为催化剂,对蒽酮与硝基苯乙烯的不对称有机催化Michael加成反应进行了研究.实验结果表明,所用的伯胺硫脲均具有较好的催化活性(80%~95%收率),其中硫脲4a得到了较高的对映选择性.对反应条件进行优化后,以乙醚为溶剂,使用5%摩尔分数催化剂4a和苯甲酸,研究了多个硝基苯乙烯类底物和蒽酮的Michael加成反应,获得了优异的化学收率(95%~98%)和较好的对映选择性(最高86%ee).

英文摘要:

The enantioselective organocatalytic Michael addition of anthrone to nitroalkenes was investigated using chiral primary amine thiourea. All the screened thioureas based on (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine could promote the reaction between anthrone and β-nitrostyrene (80%~95% yields),and the thiourea 4a afforded good enantioselectivity. Treatment of anthrone with different β-nitrostyrenes in the presence of 5 mol% organocatalyst 4a and 5 mol% benzoic acid in ether provided the desired Michael products with excellent chemical yields (95%~98% yields) and good enantioselectivities (up to 86% ee).

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408