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盘状液晶中间体单羟基苯并菲简便合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:0
  • 页码:2017-2020
  • 语言:中文
  • 分类:O625.13[理学—有机化学;理学—化学] TQ655[化学工程—精细化工]
  • 作者机构:[1]四川师范大学化学与材料科学学院,成都610066
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.5067309,50811140156)资助项目.
  • 相关项目:螺旋型聚乙炔盘状高分子液晶的分子设计、合成及性能
作者: 赵可清等|
中文摘要:

羟基苯并菲[TP(OH)(OR)5]是一类重要的盘状液晶中间体.根据苯并菲衍生物间极性差异,设计了一条简便的合成与分离羟基苯并菲的方法:在70%硫酸中用FeCl3氧化邻苯二醚与2-甲氧基苯酚三聚成环,分离获得2,3,6,7,10,11-六烷氧基苯并菲[TP(OR)6]和2-羟基-3-甲氧基-6,7,10,11-四烷氧基苯并菲[TP(OH)(OMe)(OR)4].后者再经醚化,Ph2PLi脱甲基得2-羟基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲[TP(OH)(OR)5].三步反应总收率14%~19%.

英文摘要:

Monohydroxytriphenylene [TP(OH)(OR)5] is an important intermediate for functionalized or polymeric discotic liquid crystals. Based on the polarity difference among triphenylene derivatives, a new simple method was designed to synthesize monohydroxytriphenylene [TP(OH)(OR)5]: oxidative trimeriza- tion of 1,2-dialkoxybenzene and 2-methoxyphenol by FeC13 in 70% sulfuric acid resulted in 2,3,6,7,10,11-hexa(alkoxy)triphenylene [TP(OR)6] and 2-hydroxy-3-methoxy-6,7,10,11-tetra(alkoxy)triphenylene [TP(OH)- (OMe)(OR)4], then alkylation with RBr and demethylation with Ph2PLi afforded the title compounds. The total yield of the three steps was in the range of 14%- 19%.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408