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冠醚手性固定相的合成及其性能评价
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2015
  • 页码:217~222-
  • 分类:O625.72[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]云南师范大学化学化工学院,昆明650500
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.21275126,21127012)资助项目.
  • 相关项目:色谱旋光检测器研究
中文摘要:

以R-联萘酚为原料,利用铃木反应改进合成了已有文献报道的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6,并将其涂敷于C18硅胶(平均粒径5μm,孔径120)上制成了可用于高效液相色谱手性拆分的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6冠醚固定相(CSP).在以p H=2的高氯酸溶液为流动相,流速为0.1 m L·min-1,柱温为25℃的条件下,研究了R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6冠醚固定相(CSP)对13种α-氨基酸对映体的拆分能力,并将其拆分结果与商品CR(+)柱进行了对比.实验结果表明在此色谱条件下,有11种α-氨基酸对映体(苯甘氨酸、对羟基苯甘氨酸、蛋氨酸、酪氨酸、色氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸)能得到不同程度的拆分,并且对其中6种α-氨基酸对映体的拆分效果要好于商品CR(+)柱.研究表明此冠醚手性固定相对α-氨基酸对映体有很好的手性识别能力,在对α-氨基酸对映体的拆分上能与商品CR(+)柱相媲美.

英文摘要:

In this paper, R-(3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl)-20-crown-6 was synthesized from (R)-l,l'-bi(2-naphthol), which was coated on C^18 silica gel (the average particle size is 5 μm, and aperture is 120 A). The final product (CSP) was used as the chiral stationary phase of high performance liquid chromatography for the enantioseparation of α-amino acids. In the conditions of perchloric acid solution (pH=2) as mobile phase, flow rate of 0.1 mLomin-1, 25 ℃, the chiral recognition ability for 13 kinds of α-amino acids enantiomer on CSP was studied, and 11 kinds of α-amino acid enantiomers (phenylglycine, hydroxyphenylglycine, methionine, tyrosine, tryptophan, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, glutamate, aspartate) were separated. This column offers a better enantioselectivity for six kinds of α-amino acid than that of commercial CR(-b) column. The experimental results showed that CSP possesses a good enantioselectivity for α-amino acid enantiomers.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
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