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N-丁基-1-脱氧野尻霉素的合成新方法
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O629.11[理学—有机化学;理学—化学] R914.5[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]安阳师范学院化学化工学院,河南安阳455000
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21102005)
中文摘要:

以2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖为原料,经4步反应制得中间体2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(6);在碱性条件下6与正溴丁烷进行氮原子上的烃基化反应得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(7);用氢化铝锂将7的羰基还原为亚甲基得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧野尻霉素(8);8经催化氢解脱去苄基合成了N-丁基-1-脱氧野尻霉素,其结构经1H NMR,13C NMR和MS确证。

英文摘要:

A new method for synthesizing N-butyl-1-deoxynojirmycin( 1) was reported. 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-lactam( 6) was synthesized from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose by a four-step reaction. Then,a butyl group was intruducted to 6 by N-alkylation reaction of the lactam with n-butyl bromide in the presence of bases. The N-butyl lactam was reduced to generate 2,3, 4,6-tetra-O-benzyl-N-butyl-1-deoxynojirmycin( 8) with lithium aluminum hydride as reducing agent. Finally,1 was obtained by the catalytic hydrogenolysis of 8 to remove benzyl group. The structures were confirmed by1H NMR,13C NMR and MS.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579