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新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O626.13[理学—有机化学;理学—化学] O623.7[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳550025
  • 相关基金:基金项目:国家自然科学基金青年基金资助项目(21302024);国家自然科学基金地区基金资助项目(81560563);贵州省教学改革创新项目(SJJG201423);贵州省制药工程专业学位研究生工作站(黔教研合JYSZ字[2014]002)
中文摘要:

以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a~3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~〉20∶1,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3f对K562抑制活性较好(IC50=31.1μmol·L-1),3b对A549抑制活性较好(IC50=54.1μmol·L~(-1))。

英文摘要:

Ten novel turmerone motif-fused spiropyrrolidine oxindoles(3a~3j) were synthesized by 1, 3-dipolar reaction of substituted isatins with sarcosine, then 3+2 cycloaddition with ( E)-dienones in MeCN.The yields and d/r of 3a~3j were 70%~91%and 15∶1~〉20∶1, respectively.The struc-tures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and HR-MS( ESI-TOF) .The in vitro antitumor activi-ties against human lung cancer cells(A549) and human leukemia cells(K562) were demonstrated by MTT assays.The results showed that 3f exhibited best activity against K562 with IC50 of 31.1 μmol· L-1 and 3b indicated best activity against A549 with IC50 of 54.1 μmol· L-1 .

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579