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HP-β-CD手性流动相HPLC法拆分萘普生对映体的色谱保留机制和拆分机理研究
  • ISSN号:0441-3776
  • 期刊名称:《化学通报》
  • 时间:0
  • 分类:O657.72[理学—分析化学;理学—化学] TQ461[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]中南大学化学化工学院,长沙 410083
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20376085)
中文摘要:

研究了HPLC法羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)手性流动相添加剂对萘普生对映体的保留机制,建立了保留因子与[CD]、[H^+]、包结常数以及萘普生的解离常数的关系式,并结合实验对此关系式进行了验证,结果表明此关系式对手性添加剂、pH等因素对拆分的影响具有一定的理论指导.保留因子(k)的倒数1/k对HP-β-CD的浓度呈良好的线性关系,证明HP-β-CD与萘普生对映体形成的包合比是1/1包合物.计算了手性分离过程中的热力学参数,结果表明HP-β-CD对萘普生对映体的分离过程主要是一个焓驱动的过程,包合过程是一个放热过程.通过比较手性选择体结构,探讨了HP-β-CD拆分萘普生对映体的机理,进一步分析表明HP-β-CD能拆分萘普生对映体的主要因素是尺寸大小相匹配、构象诱导作用和偶极-偶极作用.

英文摘要:

Enantiomers of naproxen with added hydroxypropyl-β- cyclodextrin ( HP- β- CD) in high performance liquid chromatographic (HPLC) mobile phase on the retention had been investigated. Relationship equations of capacity factor with [CD] ,[H^+ ] and inclusion complex and dissociation constants of naproxen were built and demonstrated by experiments, results showed that the relationship equation can forecast on separation process. Graph of Ilk vs [ HP-β-CD] gave good linear relationship, indicating the stoichiometric ratio of 1/1. On the other hand, the thermodynamic parameters of inclusion complexes were determined, it was demonstrated that separation of naproxen enantiomers was enthalpy-driven process, and the process of inclusion was exothermic. In addition, separation mechanism on naproxen enantiomers with HP-β-CD as a mobile phase modifier was discussed by comparing the structure of cyclodextrins. The primary factors that HP-β-CD can separate naproxen enantiomers are the size-size matches, the conformation induction and the dipole-dipole interaction.

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期刊信息
  • 《化学通报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院化学研究所
  • 主编:张德清
  • 地址:北京2709信箱
  • 邮编:100190
  • 邮箱:hxtb@iccas.ac.cn
  • 电话:010-62554183 62588928
  • 国际标准刊号:ISSN:0441-3776
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1804/O6
  • 邮发代号:2-28
  • 获奖情况:
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:20665