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N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物的合成及生物活性
  • ISSN号:0578-1752
  • 期刊名称:中国农业科学
  • 时间:0
  • 页码:4999-5005
  • 分类:S451[农业科学—植物保护]
  • 作者机构:[1]长江大学农学院/长江中游湿地农业教育部工程研究中心,湖北荆州434025
  • 相关基金:国家自然科学基金(30971948); 教育部科学技术研究重点项目(208091); 湖北省教育厅科技计划(Q200712002)
  • 相关项目:氨基酸介导下杀菌剂在植物韧皮部的传导性研究
中文摘要:

【目的】合成N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物,并测定化合物的生物活性及其在植物体内的传导性。【方法】通过氨基二苯醚类化合物分别与乙醛酸乙酯和丙酮酸乙酯缩合,形成2个希夫碱化合物(Ia-Ib),并经NaBH4还原,合成了5个N-苯氧苯基取代的α-氨基酸衍生物,以二苯醚类除草剂三氟羧草醚为对照药剂,测定化合物对水稻幼苗根、芽的室内生物活性;以空心莲子草为试验材料,以苯氧苯基甘氨酸乙酯(IIa)为试验药剂,喷雾处理空心莲子草后采用HPLC法测定该化合物在植株根中的含量来判断其传导性。【结果】化合物Ⅰa和Ⅱa对水稻幼苗的根、芽的生长均具有一定的抑制作用,化合物Ⅱb在低浓度下对水稻芽具有促进生长的作用,化合物Ⅱc和Ⅱd在低浓度下对水稻幼苗的根具有促进生长的作用;供试化合物在光照条件下的生物活性均比在黑暗条件下高;利用化合物Ⅱa 300 mg.L-1的药液喷雾处理空心莲子草地上部分12 h后,在其根部检测到目标化合物(IIa)含量为8.67 mg.kg-1 FW。【结论】二苯醚类化合物衍生出氨基酸基团后,所得衍生物既保留了二苯醚类除草剂的需光性除草活性特点,又增加了经由植物韧皮部向根部的传导性。

英文摘要:

【Objective】 The objective of this study is to synthesize N-phenoxy-phenyl α-amino acid derivatives and determine their biological activities and translocation in plant seedlings.【Method】By condensation reaction of the amino diphenyl ether and ethyl glyoxylate or ethyl pyruvate respectively,two schiff base compounds(Ia-Ib) were synthesized,and reduced by NaBH4,five kinds of compounds of N-phenoxy-phenyl α-amino acid derivatives were synthesized.Taking the acifuorfen as the comparison,the in vivo toxicities of the 7 kinds of compounds to the rice seedling root and bud were determined.The translocation of the N-phenoxy-phenyl glycine ethyl ester(IIa) in seedlings of Alternanthera philoxeroides(Mart.) was determined by detecting the concentration of the compound IIa in roots of seedlings with HPLC after the seedlings were sprayed with the compound IIa.【Result】Compounds Ia and IIa had inhibitory effects on growth of roots and buds of the paddy rice seedlings.At low concentration,the compound IIb promoted the growth of the paddy rice seedling's buds and the compound IIc and IId promoted the growth of the paddy rice seedling's root.These compounds had higher bioactivities under illumination than under darkness.After the above-ground part of the Alternanthera philoxeroides was treated with 300 mg·L-1 compound IIa 12 h later,the compound IIa could be detected in the root part of Alternanthera philoxeroides with the content of 8.67 mg·kg-1 FW.【Conclusion】The N-phenoxy-phenyl α-amino acid derivatives could maintain the light-requiring herbicidal activities of diphenyl herbicides,as well as improve the phloem mobility in plant seedlings.

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期刊信息
  • 《中国农业科学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中华人民共和国农业部
  • 主办单位:中国农业科学院 中国农学会
  • 主编:万建民
  • 地址:北京中关村南大街12号中国农业科学院图书馆楼4101-4103室
  • 邮编:100081
  • 邮箱:zgnykx@caas.cn
  • 电话:010-82109808 82106279
  • 国际标准刊号:ISSN:0578-1752
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1328/S
  • 邮发代号:2-138
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双高”期刊,第三届中国出版政府奖提名奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),英国农业与生物科学研究中心文摘,波兰哥白尼索引,英国动物学记录,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国食品科技文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:85620