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两种新型丁二炔衍生物的合成
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O623.124[理学—有机化学;理学—化学] O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]东华大学化学化工与生物工程学院,上海201620, [2]东华大学环境科学与工程学院,上海201620
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21172035,21302018)
中文摘要:

以3,5-二溴-1-{3-(十二烷氧基)-2-[(十二烷氧基)甲基]丙氧基}苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,经选择性Sonogashira偶联反应,Sonogashira偶联反应和去硅保护基反应制得中间体——3-乙炔基-5-(3-甲基-3-羟基)-丁炔基-1-(3-十二烷氧基)-2-{[(十二烷氧基)甲基]丙氧基}苯(6);6经改良的Glaser偶联反应(Cu I为催化剂,Et3N为溶剂)合成了一个新型的丁二炔衍生物(1)。6与2,2'-[(2,5-二碘-1,4-亚苯基)双(氧基)]双(四氢-2H-吡喃)经Sonogashira偶联,脱THP保护基和改良的Glaser偶联反应合成了一个新型的丁二炔衍生物(2)。中间体,1和2的结构经^1H NMR,^13C NMR和MALDI-TOF-MS表征。

英文摘要:

A novel diacetylene derivative( 1) was synthesized by improved Glaser-coupling reaction( Cu I as catalyst and Et3 N as solvent) of 3-ethynyl-5-( 3-methyl-3-hydroxyl)-butynyl-1-( 3-dodecyloxy)-2-{ [( dodecyloxy) methyl]propoxy} benzene( 6),which was obtained by selective Sonogashira reaction,Sonogashira-coupling reaction and deprotection from 3,5-dibromo-1-{ 3-( dodecyloxy)-2-[( dodecyloxyyl) methyl]propoxy} benzene and 2-methyl-3-butyn-2-ol. A novel diacetylene derivative( 2) was synthesized by Sonogashira reaction,THP deprotection reaction and improved Glaser-coupling reaction from 6 and 2,2'-[( 2,5-diiodo-1,4-phenylene) bis( oxy) ]bis( tetrahydro-2H-pyran). Structures of intermediate,1 and 2 were characterized by ^1 H NMR,^13 C NMR and MALDI-TOF-MS.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579