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烷基三唑硫酮席夫碱的合成和生物活性研究
  • ISSN号:1005-9954
  • 期刊名称:化学工程
  • 时间:2012.1.1
  • 页码:5-8+34
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]西北大学化工学院,陕西西安710069, [2]西北大学应用化学研究所,陕西西安710069, [3]西北大学化学与材料科学学院,陕西西安710069
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21073141);西北大学研究生创新基金资助项目(10YZZ32)
  • 相关项目:均四嗪类高能物的合成、量子化学计算、结构及热安全性研究
中文摘要:

为进一步研究三唑席夫碱化合物的合成与性质,以自制的5-烷基4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮与对甲氧基苯乙酮和取代芳醛为原料,在冰醋酸催化下,回流反应0.5h,合成了1,2,4-三唑硫酮席夫碱化合物,其结构通过元素分析、红外光谱(IR)和核磁共振(1HNMR)进行表征。分析结果表明:在IR图谱中,目标产物在波数1587~1603cm-1处出现席夫碱亚胺结构CH—N的特征吸收峰;在’HNMR中,席夫碱亚胺结构CH—N的质子化学位移6在10.5附近出现,N=C-CH,结构中H的化学位移在2.4左右。研究了化合物对烟草赤星病、马铃薯干腐病、小麦赤霉病、番茄早疫病、西瓜枯萎病5种植物病原菌的生物活性,得到毒力回归方程及相关系数,计算EC50和EC95值,结果表明它们具有较好的抑菌活性。含有吸电子取代基的席夫碱杀菌效果比给电子取代基的好。

英文摘要:

In order to further study the synthesis and properties of Schiff bases of triazole, five triazolethione Schiff bases were synthesized by using 5-alkyl-4-amino-1,2, 4-triazole-3-thione with p-methoxyacetophenone and substituted aldehydes as raw materials in the presence of glacial acetic acid as catalyst under refluxing reaction of 0.5 h. The structures of the compounds were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy (IR) , and nuclear magnetic resonance (JH NMR). The results show that all the compounds have the CH :N characteristic absorption band at 1 587-1 603 cm -1 in IR, and the proton chemical shift of CH =N is around 8 = 10.5 and the H shift of N =C-CH3 is around 8 = 2.4 in 1HNMR. Their biological activities to the five vegetable pathogens of GibbereUa nicotiancola, Pythium solani, Gibberella saubinetii, Alternaria iycopersici and Fusarium oxysporium f. s.p. niveum were tested. The toxic regression equation and correlation coefficient were obtained. The EC50 and EC95 were calculated. The results show that they exhibit good fungicidal activities. The Schiff bases containing an electron withdrawing substituent have better fungicidal activities than those containing an electron donating substituent.

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期刊信息
  • 《化学工程》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国华陆工程科技有限责任公司
  • 主办单位:中国华陆工程科技有限责任公司
  • 主编:程惠亭
  • 地址:陕西省西安市高新技术产业开发区唐延南路7号 华陆大厦
  • 邮编:710065
  • 邮箱:chem_eng@chinahualueng.com
  • 电话:029-87989701 27988823/4/6
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-9954
  • 国内统一刊号:ISSN:61-1136/TQ
  • 邮发代号:52-52
  • 获奖情况:
  • 第六届全国石油和化工行业优秀期刊一等奖,历届陕西省科学技术类优秀期刊,首届《CAJ-CD规范》执行优秀期刊奖
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),波兰哥白尼索引,荷兰文摘与引文数据库,美国剑桥科学文摘,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:11323