位置:成果数据库 > 期刊 > 期刊详情页
海兔毒素10关键合成子Dap的立体专一性合成
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:R914.5[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学] O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]四川大学华西药学院,四川成都610041
  • 相关基金:国家自然基金资助项目(20672074)
中文摘要:

以N-丙酰基-(3R,4S)-3-甲基-4-苯基-2-羰基噁唑啉与N-(叔丁氧羰基)-S-脯氨醛为原料,经羟醛缩合反应合成了高立体专一性、具有三个手性中心的(4S,5S,2'R,3'R,2″S)-3-[3'-(N-叔丁氧羰基-2″-吡咯烷基)-3'-羟基-2'-甲基丙基)]-4-甲基-5-苯基-2-羰基噁唑烷酮(6);6脱去手性辅基,甲基化3'-羟基合成了抗肿瘤活性肽海兔毒素10的关键合成子——(2S,3S,2'S)-3-(N-叔丁氧羰基-2'-吡咯烷基)-3-甲氧基-2-甲酸丙酸,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征。

英文摘要:

(4S,5S,2′R,3′R,2″S)-3-[3′-(N-tert-butoxycarbonyl-2″-pyrrolidinyl)-3′-hydroxy-2′-methylpropanoyl)]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone(6) with three chair center and high stereroslectively was prepared by aldol condensation of(4R,5S)-4-methyl-3-(1-oxopropyl)-5-phenyloxazolidin-2-one and(N-tert-butoxycarbonyl)-S-prolinal.A key synthon of Dolastatin 10,(2R,3R,2′S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2′-pyrrolidinyl)-methoxyl-2-methylpropanonic acid(Dap),was synthesized by methylation of 3′-OH and dechiral agon in 6.The structures were characterized by 1H NMR,13C NMR,IR and MS.

同期刊论文项目
同项目期刊论文
期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579