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新型蒎烷基噻唑衍生物的合成及其生物活性研究
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O626.21[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]南京林业大学化学工程学院,南京210037, [2]南京农业大学植物保护学院,南京210095, [3]江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室,南京210037, [4]广西林产化学与工程重点实验室,南宁530008
  • 相关基金:江苏省高校自然科学研究重大项目(No.14KJ220001); 国家自然科学基金(No.31470529); 广西林产化学与工程重点实验室开放基金(No.JSBEM2014010)资助项目
中文摘要:

以诺蒎酮为原料,合成了新型蒎烷基吡唑酰胺类衍生物,并对其生物活性进行了研究.诺蒎酮与芳香醛进行缩合反应,得到中间体3-芳亚甲基诺蒎酮2a~2g,2a~2g与水合肼经环化、脱氢芳构化反应,得到新型蒎烷基吡唑类化合物3a~3g;以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,3a~3g与2-氯乙酰胺在碱催化作用下,合成了7种吡唑酰胺类化合物4a~4g.其结构经~1H NMR,~(13)C NMR,IR,和HRMS表征.通过X射线衍射分析测定了化合物2-(6',6'-二甲基-3'-(4'-甲氧基苯基)-4',5',6',7'-四氢-5',7'-桥亚甲基-吲唑-1'-基)乙酰胺(4d)的晶体结构.探讨了化合物3a~3g和4a~4g的抑菌活性和对蚜虫的杀虫活性.实验结果表明,2-(6',6'-二甲基-3'-(4'-氟苯基)-4',5',6',7'-四氢-5',7'-桥亚甲基-吲唑-1'-基)乙酰胺(4g)既具有较好的抑菌效果,同时对紫薇蚜虫也表现出较好的杀虫活性.

英文摘要:

Novel pinanyl pyrazole derivatives were synthesized from nopinone and their bioactivities were also examined in this paper. The intermediate compounds 3-arylidenenopinones 2a~2g were synthesized by condensation of aromatic aldehydes and nopinone, and pinanyl pyrazole derivatives 3a~3g were subsequently obtained by cyclization and dehydroaromatization of compounds 2a~2g and hydrazine hydrate in the circumstance of N,N-dimethylformamide(DMT). The target compound pinanyl pyrazole acetamide derivatives 4a~4g were synthesized by alkylation using 2-chloroacetamide as the alkylating agent under the condition of base catalysis. The structures of synthesized compounds were characterized by ~1H NMR, ~(13)C NMR, IR, HRMS, and X-ray diffraction analysis. Biological activities evaluation of compounds 3a~3g and 4a~4g were performed including antibacterial and insecticidal activities on Tinocallis kahawaluokalani. Test results showed that compound 4g was a more potent bactericide and fungicide than others because of its good activities against bacteria and fungi; furthermore, compound 4g had shown the better insecticidal activity against Tinocallis kahawaluokalani than the others.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408