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S-和R-五味子丙素非对映异构体的圆二色谱研究
  • ISSN号:1000-0593
  • 期刊名称:《光谱学与光谱分析》
  • 时间:0
  • 分类:O621.1[理学—有机化学;理学—化学] O621.2[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]天津大学药物科学与技术学院,天津300072, [2]郑州大学化学系,河南郑州450001, [3]河南省精细化工重点实验室,河南郑州450001
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(20672030)和国家杰出青年科学基金(30825043)资助
中文摘要:

园二色谱(CD)是测定有机化合物绝对构型的常用方法。文章用圆二色谱仪对合成的4个联苯类化合物进行了表征(2个非桥键联苯化合物和2个桥键联苯化合物),得到两对几乎完全对称的圆二色谱谱图。根据其圆二色谱Cotton效应确定了4个化合物的联苯键的绝对构型。化合物3分别在256nm出现负的Cotton效应,且在220nm出现正的Cotton效应,表明这个化合物是S-构型;而化合物3'出现了相反的Cotton效应,表明这个化合物是S构型。由化学相关法可以得知化合物2是R-构型,化合物2’是R-构型。通过这些数据得出结论,以S-噁唑啉为手性合成子的Ullmann反应得到的是S-构型联苯类化合物,而以S-噁唑啉为手性合成子的Ullmann反应得到的是R-构型型联苯类化合物。

英文摘要:

The circular dichroism (CD) is an excellent method for determining the absolute stereochemistry of organic compounds. The CD spectra of four biphenyl compounds were determined by using CD spectrometer, and two pairs of symmetrical CD spectra were obtained. The absolute configuration of biphenyl bond was confirmed by the Cotton effect according to the CD rule. The CD spectrum of compound 3 shows a negative Cotton effect at 256 nm, and a positive Cotton effect at 220 nm, which predicts an S-configuration of biphenyl according to an experimental CD rule. Conversely, the CD spectrum of compound 3' displays a positive Cotton effect at 256 nm, and a negative Cotton effect at 219 nm, which predicts an R-configuration of biphenyl. And the regularity of oxazoline-mediated Ullmann reaction was obtained, too.

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期刊信息
  • 《光谱学与光谱分析》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国光学学会
  • 主编:高松
  • 地址:北京海淀区魏公村学院南路76号
  • 邮编:100081
  • 邮箱:chngpxygpfx@vip.sina.com
  • 电话:010-62181070
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-0593
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2200/O4
  • 邮发代号:82-68
  • 获奖情况:
  • 1992年北京出版局编辑质量奖,1996年中国科协优秀科技期刊奖,1997-2000获中国科协择优支持基础性高科技学术期刊奖
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国生物医学检索系统,美国科学引文索引(扩展库),英国科学文摘数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:40642