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天然黄酮Mannich碱衍生物的合成及生物活性研究
  • ISSN号:0253-2417
  • 期刊名称:《林产化学与工业》
  • 时间:0
  • 分类:TQ35[化学工程]
  • 作者机构:[1]湖南大学化学化工学院,湖南长沙410082, [2]胡志明市工业大学化工系,越南胡志明999100
  • 相关基金:“十二五”国家科技支撑计划资助(2012BAD31B02);国家自然科学基金资助项目(J1210040)
中文摘要:

以柚皮苷和橙皮苷为原料,经碘/吡啶脱氢,O-甲基化和糖苷水解等反应,分别合成了2种天然黄酮芹菜素-5,4’-二甲醚(1)和木犀草素-5,3’,4’-三甲醚(2)。然后以1和2为底物,分别与甲醛、二级胺在酸性醇溶剂中发生微波协助的Mannich反应,对黄酮8-位进行胺甲基化修饰,合成了15个新型黄酮Mannich碱衍生物317。所合成的化合物经1H NMR、13 C NMR和MS等进行了结构确证,并采用细胞计数Kit-8(CCK-8)法测试了化合物117对子宫颈癌Hela细胞的体外抑制活性。结果表明,化合物1、2、7、9、10、12和17对Hela细胞增殖具有明显的抑制活性,其中化合物10、12和17的半数抑制浓度(IC50)分别为16.13、29.04和9.14μmol/L,活性高于阳性对照药物顺铂(IC50为41.25μmol/L)。

英文摘要:

Two naturally occurring flavones,apigenin-5,4’-dimethy ether( 1) and lutedin-5,3’,4’-trimethyl ether( 2),were synthesized through I2/ Py dehydrogenation,O-methylation and glycoside hydrolysis reaction,using naringin and hesperidin as raw materials. Based on Mannich reaction of flavones 1 or 2 with various secondary amines and formaldehyde in acidic alcohol solvent with microwave assisted,fifteen novel flavones Mannich base derivatives 1- 17 were synthesized. The structures of all synthesized compounds were confirmed by1 H NMR,13 C NMR and MS techniques. Furthermore,all compounds were tested for anti-proliferative activities on human cervical carcinoma Hela cells using cell counting Kit-8( CCK-8). The results showed that compounds 1,2,7,9,10,12 and 17 exhibited distinct anti-proliferative activities against Hela cells. Among them,compounds 10,12 and 17 displayed higher activities with inhibitory concentration 50%( IC50) of 16.13,29.04 and 9.14 μmol/L than the positive control cis-platin( IC50= 41. 25 μmol / L).

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期刊信息
  • 《林产化学与工业》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:国家林业局
  • 主办单位:中国林学会林产化学化工分会 中国林业科学研究院林产化学工业研究所
  • 主编:宋湛谦
  • 地址:南京市锁金五村16号林化所内
  • 邮编:210042
  • 邮箱:cifp@vip.163.com
  • 电话:025-85482493 85482490
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2417
  • 国内统一刊号:ISSN:32-1149/S
  • 邮发代号:28-59
  • 获奖情况:
  • 全国中文核心期刊,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),英国农业与生物科学研究中心文摘,荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:13287