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9-(2-羟基乙基)-6-烷氨基-8-甲氧基-2-烷硫基嘌呤的合成及其抗血小板凝集活性
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2013.8.15
  • 页码:1720-1727
  • 分类:TQ25[化学工程—有机化工]
  • 作者机构:[1]北京化工大学理学院,北京100029
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21272022)资助项目.
  • 相关项目:嘌呤衍生物的合成及其抗血小板聚集活性研究
作者: 汪韬|杜洪光|
中文摘要:

以6-氯鸟嘌呤(1)为原料,与乙酸-2-溴-乙酯反应得到9-乙酰氧基乙基-2-氨基-6-氯嘌呤(2),2经溴代得到9-乙酰氧基乙基-2-氨基-6-氯-8-溴嘌呤(3),3在甲醇中与甲醇钠反应得到9.(2.羟基乙基)-2-氨基-8-甲氧基-6-氯嘌呤(4),对4的羟基进行乙酰化保护得到9-乙酰氧基乙基-2-氨基-8-甲氧基-6-氯嘌呤(5),5经重氮化反应后再与二烷基二硫醚反应得到9-乙酰氧基乙基-8-甲氧基-2-烷硫基-6-氯嘌呤(6),6与胺进行亲核取代反应得到9.乙酰氧基乙基-6-烷氨基-8-甲氧基-2-烷硫基嘌呤(7),7的羟基脱保护后得到9-(2-羟基乙基)-6.烷氨基-8-甲氧基-2-烷硫基嘌呤(8).合成了24个未见报道的化合物3~8。它们的结构经1HNMR,13CNMR,IR及HRMS等手段得到表征。并对9个目标化合物8进行了抗血小板凝集活性测试.

英文摘要:

2-Amino-6-chloropurine (1) was reacted with 2-bromoethyl acetate to yield 9-acetoxyethyl-2-amino-6-chloropurine (2), which was treated with NBS to afford 9-acetoxyethyl-2-amino-8-bromo-6-chloropurine (3). 3 was reacted with sodium methanol to afford 2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxyethyl)-8-methoxypurine (4), and then 4 was treated with acetic anhydride to yield 9-acetoxyethyl-2-amino-6-chloro-8-methoxypurine (5). After that 5 was diazotized and reacted with dialkyl disulfide to yield 9-acetoxyethyl-2-alkylthio-6-chloro-8-methoxypurine (6) and 6 was treated with amine to afford 9-acetoxyethyl-6-alkylamino-2-alkylthio-8-methoxypurine (7). Deprotection of hydroxyl group in compound 7 provided target compound 8. All 24 novel compounds 3-8 were acquired and their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, IR and HRMS techniques. Besides, the anti-platelet aggregation activities of the nine target compounds were tested.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408