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氯化两面针碱合成工艺优化
  • ISSN号:1001-8255
  • 期刊名称:《中国医药工业杂志》
  • 时间:0
  • 分类:R284.3[医药卫生—中药学;医药卫生—中医学]
  • 作者机构:[1]福建中医药大学药学院,福建福州350108, [2]第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433, [3]上海捌加壹医药科技有限公司,上海200433
  • 相关基金:国家自然科学基金(21272270;21072226)
中文摘要:

4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代丁腈经水解、还原反应得4-(苯并[d][1,3]-二氧戊环-5-基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸;再经傅克反应、刘卡特反应、环合得2,3-亚甲二氧基-8,9-二甲氧基-4b,10b,11,12-四氢苯并[5,6-c]菲啶;最终通过芳构化、硫酸二甲酯甲基化并经氯化钠盐交换得氯化两面针碱。优化后工艺总收率为2.5%,操作简便,反应条件温和,原料和试剂经济易得。

英文摘要:

Nitidine chloride was synthesized from 4-(benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4- oxobutanenitrile via hydrolysis and reduction to give 4-(benzo[ 1,3] dioxol-5-y1)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid, subsequent Friedel-Crafts cyclization, Leuckart reaction, and cyclization to obtain 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy- 4b,10b, 11,12-tetrahydrobenzo [5,6-c] phenanthridine, which was subjected to aromatization with Pd/C, followed by methylation with dimethyl sulfate and salt exchange with sodium chloride. The total yield was 2.5 % in the optimized process, all the reaction conditions were mild, and the reagents were cheap and commercial available.

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期刊信息
  • 《中国医药工业杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:上海医药工业研究院
  • 主办单位:上海医药工业研究院 中国化学制药工业协会
  • 主编:
  • 地址:上海市北京西路1320号
  • 邮编:200040
  • 邮箱:cjph@pharmadl.com
  • 电话:021-62793151
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-8255
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1243/R
  • 邮发代号:4-205
  • 获奖情况:
  • 1994年国家医药管理局信息成果一等奖,1996年上海市优秀科技期刊二等奖,1997年全国优秀科技期刊三等奖,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国国际药学文摘,美国化学文摘(网络版),美国生物科学数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:20697