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2-酰胺-6-乙酰基吡啶类化合物的微波合成及其晶体结构
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O626.32[理学—有机化学;理学—化学] TS202[轻工技术与工程—食品科学;轻工技术与工程—食品科学与工程]
  • 作者机构:[1]西北大学化学系陕西省物理无机化学重点实验室,西安710069
  • 相关基金:长江学者和创新团队发展计划(No.IRT0559)、国家自然科学基金(No.20371039)、国家重点基础研究发展计划(973计划,No.2003CB214600)资助项目.
中文摘要:

2,6-二甲基吡啶经氧化、酯化、Claisen酯缩合后制得新型化合物2-乙酯基-6-乙酰基吡啶(4),用其作为前驱体,与一系列小分子脂肪胺:甲胺、乙胺、乙二胺在微波条件下生成3个吡啶酰胺化合物5,6,7.通过元素分析,1HNMR,IR和MS对这些化合物进行了表征.对6-乙酰基-N-甲基吡啶-2-甲酰胺(5)的X射线晶体衍射研究表明:其属于正交晶系,Pca2(1)空间群,晶胞参数a=2.2784(2)nm,b=0.4350(4)nm,c=0.9267(3)nm;α=β=γ=90°:Dc=1.288Mg·m^-3,V=0.91856(14)nm^3.实验还发现:2-乙酯基-6-乙酰基吡啶与脂肪胺及芳香胺缩合时会发生两类不同的反应,小分子脂肪胺选择与酯基发生胺解反应,而芳香胺则率先在乙酰基上发生席夫碱缩合.对这两类有趣的反应机理进行了深入探讨.

英文摘要:

A new unsymmetric compound 2-carbethoxy-6-acetylpyridine (4) was synthesized from the starting material 2,6-dimethylpyridine through four reaction steps, and then a series of 6-acetylpyridine-2-carboxamides 5-7 were prepared by the microwave irradiation from the precursor 4. These compounds have been determined by the elemental analysis, 1H NMR, IR and MS spectra. The single crystal X-ray study of 6-acetyl-N-methylpyridine-2-carboxamide (5) indicates that 5 belongs to orthorhombic system, Pca2(1) space group, with a=2.2784(2) nm, b=0.4350(4) nm, c=0.9267(3) nm, α=β=γ=90°; Dc= 1.288 Mg·m^-3, V=0.91856(14) nm^3. The experiments suggest that different types of organic amines can result in different types of reactions and products when they react with the same precursor 2-carbethoxy-6-acetylpyridine under the same conditions, i.e., aliphatic amine affords amidation while aromatic amine leads to Schiff-base condensation.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408