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邻硝基酚醚上的异常取代反应
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:Chinese Journal of Organic Chemistry
  • 时间:0
  • 页码:246-248
  • 分类:O621.255[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所卫生部天然药物生物合成重点实验室,北京100050
  • 相关基金:“重大新药创制”科技重大专项(No.2009ZX09501-006); 国家自然科学基金青年科学基金(No.30901841)资助项目
  • 相关项目:新的PTP1B抑制剂的设计合成及构效关系研究
中文摘要:

以2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷或3-(2-硝基苯氧基)-1-溴丙烷为原料分别在氢化钠作用下与N-Boc-4-羟基哌啶反应,得到了与预期结构不同的产物.该产物的结构经1H NMR,13C NMR,LC-MS分析表明,其并非为原料2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷与N-Boc-4-羟基哌啶发生Williamson反应生成预期的混合醚,而是芳环上的烷氧基被取代的异常产物.根据这个实验结果,推测上述反应的可能机理是发生了芳环上的亲核取代反应.

英文摘要:

The unexpected product from reaction of 2-(2-nitrophenoxy)-1-bromoethane or 3-(2-nitro-phenoxy)-1-bromopropane with N-Boc-4-hydroxypiperidine was obtained and the data of 1H NMR,13C NMR and LC-MS of the product indicated that no Williamson reaction happened,instead,the alkyloxy in alkyloxy-nitrobenzene was substituted by N-Boc-4-hydroxypiperidine.Based on the fact,possible mechanism of the reaction was discussed.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408