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新型双功能手性硫脲小分子催化剂的合成及其在Michael加成反应中的应用
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O623.736[理学—有机化学;理学—化学] O623.627[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]第四军医大学药学院化学教研室,陕西西安710032
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21072228)
中文摘要:

奎宁和手性氨基醇通过硫脲片段组合,合成了4个新型的具有多氢键供体的双功能手性硫脲类小分子催化剂(5a~5d),其结构经1HNMR,13CNMR,IR和HR-MS表征。以查尔酮为底物,硝基甲烷为亲核试剂,考察了5a-5d在Michael加成反应中的催化活性和对映选择性。结果表明,以Na2CO3为碱,三氯甲烷为溶剂,5c为催化剂,于室温反应24h,加成产物4-硝基-1,3-二苯基丁烷-1-酮的收率69%,对映选择性86%。

英文摘要:

Four new chiral thiourea bifunctional organocatalysts(5a - 5d) were synthesized by the re- action of quinine with chiral β-amino alcohol. The structures were characterized by I H NMR, 13C NMR, IR and HR-MS. The catalytic performance and selectivity of 5a - 5d were investigated by the Michael addition between chalcone and nitromethane. The results showed that the yield was 69% with 86%e. e. of 4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one) (addition product) using Na2CO3 as the alkali, chloroform as the solvent and 5c as the catalyst at room temperature for 24 h.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579