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蒽桥联的胺-胺电子耦合研究
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O431.2[机械工程—光学工程;理学—光学;理学—物理]
  • 作者机构:[1]中国科学院化学研究所,北京100190, [2]中国科学院大学,北京100149
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.21271176,21472196,21521062,21501183)和中国科学院战略性先导科技专项(No.XDB120104001资助项目.
中文摘要:

合成了1,5-二(对甲氧基二苯胺)蒽(1)、2,6-二(对甲氧基二苯胺)蒽(2)和9,10-二(对甲氧基二苯胺)蒽(3)三种化合物,对它们的电化学、吸收和发射光谱、光谱电化学以及胺-胺电子耦合开展研究.三种化合物在+0.6-+1.0 V vs Ag/AgCl区域存在两步可逆氧化还原过程,两个氧化还原过程电位差△E在100 mV左右.单电子氧化产物1·+在近红外区域观测到弱价间电荷转移吸收(IVCT),电子耦合常数Vab估算为600 cm-1.化合物3·+观测到强IVCT吸收,其Vab估算为1440 cm-1.单电子氧化产物2·+则没有观测到明显IVCT吸收,表明有机胺在蒽桥基上的取代位置对胺-胺电子耦合程度有重要的影响.

英文摘要:

Three diamine compounds with an anthracene bridge were synthesized and characterized, including 1,5-bis(di-p-anisylamine)anthracene (1), 2,6-bis(di-p-anisylamine)anthracene (2) and 9,10-bis(di-p-anisylamine)anthracene (3). The elec-trochemistry, absorption and emission spectra, spectroelectrochemistry, and amine-amine electronic coupling of these compounds were examined. All compounds display two consecutive redox couples in the potential region between +0.6 and +1.0 V vs Ag/AgCl, with a potential splitting △E of around 100 mV. In the one-electron-oxidized state, weak intervalence charge transfer (IVCT) transitions were observed for 1^·+ in the near-infrared (NIR) region and the electronic coupling parameter Vab was calculated to be 600 cm^-1. In contrast, compound 3^·+ displays an intense IVCT band in the NIR region with a Vab value of 1440 cm^-1. However, no distinct IVCT band was discernable for 2^·+, indicative of an eligible electronic coupling. This work demonstrates that the positions of the amine substituents on the anthracene bridge play a critical role in determining the degree of amine-amine electronic coupling.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408