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Meinwald-Friedlnder反应合成3-芳基取代喹啉
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O621.2[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]华东师范大学科学与技术跨学科高等研究院,上海200062
  • 相关基金:基金项目:国家自然科学基金资助项目(20772032);上海市科委基金资助项目(11142200701,12142200800).
中文摘要:

设计、合成了一种新型的三氮唑桥连吡啶盐聚L-亮氨酸Julia-Colonna反应催化剂QC-1,在查尔酮类化合物的不对称环氧化反应中可以同时兼作手性催化剂和相转移催化剂,显示了理想的催化活性、立体选择性和底物普适性。反应对多种查尔酮类底物均可获得高的对映选择性,最高达98%e.e.,尤其是对邻位取代苯基查尔酮类化合物的不对称环氧化亦可实现85%-90%e.e.;反应速度快、催化剂用量可显著减少,当催化剂用量减至1m01%时,对查尔酮的环氧化仍可以85%的收率和90%e.e.获得目标产物。同时,通过此种结构修饰,改善了催化剂的性状,粉末状的催化剂易回收,且在循环使用中保持催化活性,解决了催化剂的回收、再利用问题,具有潜在的工业化应用前景。

英文摘要:

A novel Julia-Colonna catalyst pyridinium-modified poly(L-leucine) bridged by 1,2,3-triazol (QC-1) was syn- thesized which acted as chiral catalyst and phase transfer cat- alyst for the asymmetric epoxidation of chalcones. The catalyst exhibited high activity, enantioselectivity (up to 98% e.e. ) and substrate universality. Especially,the substrates with or- tho-substitution on phenyl of chalcones can also give 85% ~ 90% e. e. values. The loading ( weight percentage) of this catalyst was greatly deceased, compared to those of classical Juliti-Colonna catalysts,and the epoxidation of chalcone affor- ded the corresponding epoxide with a yield of 85% and enan- tioselectivity of 90% e. e. when the catalyst amount was de- creased to 1% tool. Furthermore,the modified catalyst can be recycled easily for the insoluble, powdery property, and the catalytic efficiency was retained after seven cycles which showes the potential industrial application prospect.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579