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5-溴-4-氯吲哚-3-基-N-乙酰基-β-D-氨基半乳糖苷的合成
  • ISSN号:1001-8255
  • 期刊名称:《中国医药工业杂志》
  • 时间:0
  • 分类:TQ264.1[化学工程—有机化工]
  • 作者机构:[1]f江西科技师范大学有机功能分子研究所,南昌330013
  • 相关基金:国家自然科学基金(NOS.20962009,21062006)、教育部新世纪优秀人才支持计划(No.11-1000)、江西省青年科学家培养对象项目和南昌市科技局资助项目.
中文摘要:

杀结核菌素是一个吡咯[2,3-d]嘧啶核苷天然产物,具有显著的抗血吸虫感染、抗菌和抗肿瘤活性.报道了以微波促进的Vorbruggen糖基化反应为关键步骤,以6-氯-7-溴·吡咯[2,3-d]嘧啶和1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-β-D-呋喃核糖为原料,经过3步反应以74%的总收率完成了杀结核菌素的全合成.同时研究了以全氟丁基磺酸钾、三甲基氯硅烷和硅基化试剂[六甲基二硅胺烷或者N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺]在微波加热下一锅法合成7-去氮嘌呤核苷的方法.

英文摘要:

Tubercidin is a naturally occurring pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside with significantly biological activities, such as anti-schistosomal, antibacterial and antitumor. An improved total synthesis of tubercidin is reported using microwave promoted Vorbriiggen glycosylation as the key step. Thus, tubercidin was synthesized in 3 steps with 74% overal yield using 6-chloro-7-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 1-O-acetyl-2,3,5-O-tribenzoyl-fl-D-ribose as starting materials. The applica- tion of micromave irridated one-pot reaction is also reported in the synthesis of 7-deazapurine nucleosides using potassium nonafluoro-l-butanesulfonate, trimethylsilyl chloride and silylation reagent [hexamethyldisilazane or N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide].

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期刊信息
  • 《中国医药工业杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:上海医药工业研究院
  • 主办单位:上海医药工业研究院 中国化学制药工业协会
  • 主编:
  • 地址:上海市北京西路1320号
  • 邮编:200040
  • 邮箱:cjph@pharmadl.com
  • 电话:021-62793151
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-8255
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1243/R
  • 邮发代号:4-205
  • 获奖情况:
  • 1994年国家医药管理局信息成果一等奖,1996年上海市优秀科技期刊二等奖,1997年全国优秀科技期刊三等奖,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国国际药学文摘,美国化学文摘(网络版),美国生物科学数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:20697