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由猪去氧胆酸合成异熊去氧胆酸的新方法
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:TQ464.9[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]湖南大学化学化工学院,长沙410082
  • 相关基金:国家基础科学人才培养基金(No.J1210040/J0104)和湖南省研究生科研创新(No.CX20128160)资助项目.
中文摘要:

研究了异熊去氧胆酸的合成新方法.以猪去氧胆酸为原料,通过9步反应(总产率为25%),高效地合成了异熊去氧胆酸.合成路线中的关键中间体4是由化合物3经改进的烯丙位氧化以较高产率获得.合成反应的关键步骤分别是化合物5在Mistunobu反应条件下的构型转化和a拶一不饱和羰基化合物6发生的立体选择性Luche还原.所有合成化合物的结构已通过’HNMR,13C NMR,MS和IR等波谱方法进行了确认.该合成途径原料易得、总产率较高、后处理操作简便,具有较高的应用价值.

英文摘要:

A novel and highly efficient synthetic approach of alloursodeoxycholic acid, starting from hydeoxycholic acid in 9 steps with overall yield 25%, was reported. The key intermediate 4 was prepared in good yield by improved allylic oxidation of 3. The critical steps to stereoselectively inverse the configuration of 5 and a,fl-unsaturated carbonyl reduction of 6 were realized under Mistunobu coditions and Luche reduction respectively. The structures of all synthetic compounds were con- firmed by 1H NMR, 13C NMR, MS and IR spectra. The synthetic approach has the advantages of easy availability of starting materials, highly stereoselective, easily work-up and good overall yield, so it has considerable practical value.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408