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高效液相色谱法手性分离联萘二酚苯甲酸酯对映体
  • ISSN号:1000-8713
  • 期刊名称:《色谱》
  • 时间:0
  • 分类:O658[理学—分析化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]厦门大学化学化工学院化学系,分析化学重点实验室,福建厦门361005
  • 相关基金:国家基础科学人才培养基金项目(No.J0630429).
中文摘要:

采用Chirex(S)-LEU&(S)-NEA、Chiralcel OD—H和Chiralpak AD—H手性色谱柱直接拆分了20羟基-1,1’-联萘-2-苯甲酸酯(HBNB)、1,1’-联萘-2,2’-二苯甲酸酯(BNDB)和2’-甲氧基-1,1’-联萘-2-苯甲酸酯(MBNB)对映体。分别考察了流动相组成、柱温和化合物结构对手性分离的影响。结果表明:3对联萘二酚苯甲酸酯对映体在Chiralpak AD—H柱上的拆分效果最好。当采用正己烷/异阿醇(40/60,v/v)为流动相时,HBNB、BNDB和MBNB对映体的分离因子(α)和分离度(Rs)分别为1.76、1.74、1.40和6.47、7.81、4.75.对比联萘二酚(BN)的分离,从联萘分子中2-位取代基、对映体出峰顺序和热力学参数等方面探讨了相关手性分离机理。

英文摘要:

The enantioseparations of 2'-hydroxy-1, 1'-binaphthyl-2-yl benzoate ( HBNB), 1, 1 '- binaphthyl-2,2'-diyl dibenzoate (BNDB) and 2'-methoxy-1,1 '-binaphthyl-2-yl benzoate ( MB- NB) were studied on Chirex (S)-LEU & (S)-NEA, cellulose tris (3,5-dimethylphenylcarbamate) ( Chiralcel OD-H ) and amylose tris ( 3,5-dimethylphenylcarbamate ) ( Chiralpak AD-H ) columns, respectively, using high performance liquid chromatography. The effects of mobile phase, column temperature and compound structures on the enantioseparations were discussed. The Chiralpak AD-H exhibited stronger capability of enantioseparation in comparison with those of Chirex ( S)-LEU & ( S)-NEA and Chiralcel OD-H for 1, 1 '-bi-2-naphthol benzoates. When using the mobile phase of n-hexane/2-propanol (40/60, v/v), the chiral selectivi- ties of HBNB, BNDB and MBNB were 1.76, 1.74, and I. 40, respectively. Moreover, in comparison with that of 1,1 '-bi-2-naphthol ( BN), the mechanisms of the enantioseparation of 1,1 '- bi-2-naphthol benzoates, related to the substituted groups at 2-position, the elution orders and thermodynamic parameters were also discussed.

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期刊信息
  • 《色谱》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院大连化学物理研究所
  • 主编:张玉奎
  • 地址:大连市中山路457号
  • 邮编:116023
  • 邮箱:sepu@dicp.ac.cn
  • 电话:0411-84379021
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-8713
  • 国内统一刊号:ISSN:21-1185/O6
  • 邮发代号:8-43
  • 获奖情况:
  • 1998年获中国科学院科学出版基金择优支持(1998-2...,2001年获第四届中国科学院优秀期刊二等奖,2002年获第三届中国科协优秀期刊三等奖,连续多年被评为辽宁省一级期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),波兰哥白尼索引,荷兰文摘与引文数据库,美国生物医学检索系统,美国剑桥科学文摘,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:26730