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供/吸电子基团共轭桥联的双BODIPY衍生物的合成及性能
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]长沙理工大学化学与生物工程学院,长沙410004, [2]东莞理工学院化学与环境工程学院,东莞523808
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:21342003)、广东省自然科学基金(批准号:2014A030313630)和广东省教育厅广东省高等学校高层次人才项目[批准号:粤财教(2013)246号]资助.
中文摘要:

设计合成了4种对称的以不同供/吸电子基团为共轭桥、两端连接meso位苯或噻吩取代的新型氟化硼二吡咯甲川(BODIPY)衍生物;通过1H NMR,13C NMR和MS等手段对其进行了结构表征;并采用紫外吸收光谱、荧光发射光谱及循环伏安(CV)等方法研究了其光电性能.紫外光谱数据表明,BODIPY结构具有明显的特征吸收,中间的桥联基团无论是强供电子的苯并二噻吩(BDT)还是强吸电子的苯并噻二唑(BT)均不能使整个分子产生明显的分子内电子迁移(ICT).另一方面,meso位的取代基可与BODIPY核产生微弱的ICT,且meso位噻吩取代的分子比meso位苯环取代的分子表现出更强的ICT.紫外光谱数据和电化学测试结果表明,meso位噻吩取代的分子比meso位苯环取代的分子具有更低的氧化电位和更窄的能隙.

英文摘要:

Four novel symmetrical 4,4'-difluoro4-bora-3a, 4a-diaza-sindacene (BODIPY) derivatives were synthesized. These BODIPY derivatives bear different donor or acceptor units as conjugate bridge, and the BODIPYs meso-position substituted by thiophene or benzene as the termini groups. The structures of all the compounds were identified by l H NMR, 13C NMR and MS techniques. The photopbysical properties of these compounds were measured by the UV-Vis absorption and the fluorescence emission spectrophotometer. And the electrochemical properties were investigated by the cyclic voltammetry. The results of absorption spectra confirmed that these BODIPYs had a characteristic absorption peak, and the conjugate bridges had little influence on the intramolecular charge-transfer(ICT) interaction neither used as donor nor acceptor. On the other hand, meso-position substituentes have a weak influence on the ICT interaction in the BODIPYs, and meso-position thiophene substituted ones have raised more intensive ICT than the meso-position benzene substituted ones. Both the absorption spectra and cyclic voltammetry data indicate that BODIPYs with raeso- thiophene substitutuents possess a lower oxidation potential and a narrower band gap than those meso-position benzene ones.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676