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新型多取代嘧啶-5-氨基酰胺及芳基(硫)脲衍生物的合成和抗烟草花叶病毒活性
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:Chemical Journal of Chinese Universities
  • 时间:0
  • 页码:1545-1550
  • 分类:TQ455.4[化学工程—农药化工]
  • 作者机构:[1]中国农业大学理学院应用化学系,北京100193
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20902107)资助项目 致谢感谢南开大学元素有机化学研究所赵卫光研究员及范志金教授在活性测试方面的大力支持.
  • 相关项目:基于靶标的植物致病真菌黑色素生物合成抑制剂的先导发现
中文摘要:

为研究新型吡唑类杂环衍生物的生物活性,从5-烷基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(1)出发,设计合成了18个具有双杂环结构的N-(取代-1H-吡唑-4-基)-1H-吡唑-3(5)-甲酰胺类化合物,目标化合物的结构均经过核磁共振氢谱(1H NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证,并通过X射线衍射法解析了目标物10b的单晶结构.生物活性测试表明:(i)大部分目标化合物具有较好抗烟草花叶病毒活性,其中化合物10b和10l的活性高于同浓度的对照药剂宁南霉素(Ningnanmycin)及病毒唑(Virazole);(ii)所有目标物对粘虫(Mythimna separata)和蚊幼虫(Culex pipiens pallens)具有一定的杀灭作用,但活性普遍不高,600×10-6 g/m L浓度下,10d对粘虫的杀灭活性为40%,5×10-6 g/m L浓度下,10f和10k对蚊的幼虫的杀灭活性达70%;(iii)50×10-6 g/m L浓度下,除10h对芦笋茎枯菌(Phoma asparagi Sacc.)有64%的抑制率,10q对棉花立枯菌(Rhizoctonia solani)有50%的抑制率外,其余化合物无明显杀菌活性.上述结果表明,此类化合物可作为杀虫剂或抗植物病毒剂先导做进一步深入研究.

英文摘要:

In order to investigate the biological activity of novel pyrazole derivatives, a series of N-(substituted-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazole-3(5)-carboxamides with bi-heterocyclic scaffold were designed and synthesized from ethyl 5-alkyl-1Hpyrazole-3-carboxylate via several steps. The structure of all 18 target compounds were confirmed by 1H NMR and HRMS. The single crystal of 10 b was obtained in methanol, and the structural data was collected by X-ray diffraction. As the bioassay data showed, i) most of the target compounds showed good inhibition activity against tobacco mosaic virus(TMV), especially compounds 10 b and 10 l possessing higher activity compared to ningnanmycin or virazole at the same concentration;(ii) all compounds showed lethal activity against army worm(Mythimna separata) and the larva of mosquito(Culex pipiens pallens), 10 d possessing 40% lethal activity against army worm at a concentration of 600×10-6 g/m L, and 10 f, 10 k possessing 70% activity against the lava of mosquito at a concentration of 5×10-6 g/m L; iii) all compounds showed poor fungicidal activity at a concentration of 50×10-6 g/m L, except for 10 h possessing 64% inhibition rate to Phoma asparagi Sacc. and 10 q possessing 50% inhibition rate to Rhizoctonia solani. The above results showed that the bi-pyrazole compounds reported here could be used as lead compounds as anti-plant virus or insecticidal agents for further study.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676