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多功能光学活性丁二醇衍生物的合成和结构
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]北京师范大学化学系,北京100875
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:20372010)、教育部重点科研项目基金(批准号:03013)及跨世纪优秀人才培养基金资助.
中文摘要:

通过新的合成策略,以手性合成子3和具有生物活性的有机碱类化合物4为反应底物,利用Michael不对称加成反应,合成得到光学纯的5-(R)-[(1R,2S,5R)-(-)-盖氧基]-4-(R)-(杂环碱基)-2(5u)-呋喃酮(5).加成物5通过还原反应得到了多功能光学活性的二醇类化合物6,产率为42%~82%,e.e.≥98%.化合物6的化学结构得到了确认,其立体化学结构和绝对构型经X射线晶体学测定得到了确定.

英文摘要:

Through the use of the synthetic strategy outlined in this article, the chiral 5-(R)-[ (1R,2S,SR)- ( - ) -menthyloxy ] -4- (R) - ( heterocyclic base group) -2 ( 5 H) -furanones ( 5 ) containing one stereogenic center were obtained via the asymmetric Michael addition reaction of heterocyclic bases with the chiron 3. Adducts 5 were reduced to give the functionalized compounds with optical purity, 2-(R)-( heterocyclic base group)-1,4- butanediols(6) in good yields with e. e. ≥98%. The chemical structure of compound 6 was readily confirmed by elemental analysis data and spectroscopic data. The proposed structures of optically active compounds 6 were consistent with the stereochemistry and the configurations of their molecules were further confirmed by its X-ray crystallography. These results provided a new synthetic strategy to the functionalized optically active butanediol derivatives. This aim of the present study would be to propose further groundwork for any future applications of the functionalized optically active butanediols to the synthesis of important chiral acyclic nucleoside analogues and organic ligands as well as chiral blockings for synthesizing some supramolecular system and chiral medicines.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676