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多酶偶联催化制备手性化合物(S)-环氧苯乙烷
  • ISSN号:1673-1689
  • 期刊名称:《食品与生物技术学报》
  • 时间:0
  • 分类:Q814.9[生物学—生物工程]
  • 作者机构:[1]江南大学药学院,江苏无锡214122, [2]江南大学生物工程学院,江苏无锡214122, [3]江南大学无锡医学院,江苏无锡214122
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(31271811); 江苏省普通高校研究生科研创新计划项目(SJLX-0529)
中文摘要:

在水/有机两相中将羰基还原酶SyS1、葡萄糖1-脱氢酶SyGDH和卤代醇脱卤酶CSyHheC偶联催化α-溴代苯乙酮以高效制备(S)-环氧苯乙烷(SO)。第1步反应催化α-溴代苯乙酮不对称还原为(S)-2-溴-1-苯基乙醇((S)-BPE)及NADPH的原位再生,其优化的反应条件:100 mmol/L磷酸钾缓冲液(p H 8.0)/正己烷(V∶V=4∶6)、40 mmol/Lα-溴代苯乙酮、80 mmol/LD-葡萄糖、0.2 mmol/L NADP+和70 mg/m L E.coli/Sygdh-Sys1湿菌体(共表达SyGDH和SyS1),终体积1.0 m L,35℃反应8 h。第2步反应催化(S)-BPE脱卤闭环为(S)-SO,其反应条件:在上述反应体系中加入磷酸钾缓冲液(p H 8.0)和0.3 U SyHheC,终体积2.0 m L,35℃反应30 min。通过连续2步酶催化反应,终产物(S)-SO的摩尔产率为99%、对映体过量值〉99%。

英文摘要:

In an aqueous/organic two-phase,cascade catalysis was carried out for the efficient preparation of(S)-styrene oxide(SO) by a combination of carbonyl reductase(SyS1),glucose 1-dehydrogenase(SyGDH) and halohydrin dehalogenase C(SyHheC). The firststep was to asymmetrically reduceα-bromoacetophenone into(S)-2-bromo-1-phenylethanol((S)-BPE) and to regenerate NADPH in situ. The optimized conditions were 100 mmol/L potassium phosphate buffer(pH 8.0)/n-hexane(v∶v=4∶6),40 mmol/L α-bromoacetophenone,80 mmol/L D-glucose,0.2 mmol/L NADP+ and 70 mg/mL wet E. coli/Sygdh-Sys1 cells(co-expressing both SyGDH and SyS1) in a volume of 1.0 mL at 35 ℃ for 8 h. The second step was dehalogenation ring-closure of(S)-BPE into(S)-SO by adding potassium phosphate buffer(pH 8.0) and 0.3 U SyHheC into the above reaction system, in a volume of 2.0 mL,at 35 ℃ for 30 min. Through two steps of enzyme catalysis,the final product(S)-SO was obtained with a molar yield of 99% and an enantiomeric excess value more than 99%.

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期刊信息
  • 《食品与生物技术学报》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:江南大学
  • 主编:金征宇
  • 地址:江苏无锡蠡湖大道1800号江南大学蠡湖校区
  • 邮编:214122
  • 邮箱:zzs@jiangnan.edu.cn spyswjs@163.com
  • 电话:0510-85913526
  • 国际标准刊号:ISSN:1673-1689
  • 国内统一刊号:ISSN:32-1751/TS
  • 邮发代号:28-79
  • 获奖情况:
  • 全国轻工类中文核心期刊,全国食品工业类中文核心期刊,江苏省优秀期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国食品科技文摘
  • 被引量:9171