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(S)-4-苄基-2-噻唑硫酮诱导椰树犀牛甲虫聚集信息素的合成
  • ISSN号:1000-2375
  • 期刊名称:《湖北大学学报:自然科学版》
  • 分类:O626.25[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(20772026)和湖北省自然科学基金项目(2005ABA061、2007ABA031)资助.
中文摘要:

以(S)-4-苄基-2-噻唑硫酮为手性助剂,与丁烯酰氯进行N-酰化反应,所得酰化产物与溴代正丁烷的铜试剂进行不对称迈克尔加成反应,在NaBH4作用下解脱得到(R)-3-甲基庚醇,再经氰化、水解等反应,合成出椰树犀牛甲虫聚集信息素,其化学总产率为39.45%,光学异构体纯度达93%e.e.以上。

英文摘要:

(S)-4-benzylthiazolidine-2-thione, used as chiral auxiliary, was N-acylated by crotonyl chloride,and asymmetrically Michael reaction with 1-bromobutane, followed by cleavage using NaBH4 to give(R)-3-methylheptan-l-ol, which ordinally proceeded cyanidation, hydrolysis, etc to successfully synthesize the aggregation pheromone of rhinoceros beetles.The enantiomeric exess of the total synthesis is over 93% e. e. and the total yield was up to 39.45%.

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期刊信息
  • 《湖北大学学报:自然科学版》
  • 北大核心期刊(2008版)
  • 主管单位:湖北省教育厅
  • 主办单位:湖北大学
  • 主编:王世敏
  • 地址:武汉市武昌区友谊大道368号
  • 邮编:430062
  • 邮箱:hdxbzkb@163.com
  • 电话:027-88663900
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-2375
  • 国内统一刊号:ISSN:42-1212/N
  • 邮发代号:38-45
  • 获奖情况:
  • 本刊现为"中国科技核心期刊"、"湖北省优秀期刊"、"...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),德国数学文摘,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版)
  • 被引量:4765