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氨曲南主环的合成
  • ISSN号:1000-582X
  • 期刊名称:《重庆大学学报:自然科学版》
  • 时间:0
  • 分类:R914[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]重庆大学资源与环境科学学院,重庆400044, [2]重庆大学西南资源开发及环境灾害控制工程教育部重点实验室,重庆400044, [3]重庆大学化学化工学院,重庆400044
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(50728504)
中文摘要:

以L-苏氨酸为初始原料,通过与甲醇进行酯化、与甲醇氨进行氨解、与氯甲酸苄酯进行氨基保护、与甲烷磺酰氯进行羟基甲磺酰化、与氯磺酸进行磺化,在碱性条件下环合,最后加氢脱保护等7步制备得到氨曲南主环。产品经核磁共振氢谱确证为目标产物,经HPLC检测纯度为98.2%,最终收率为54.6%(以L-苏氨酸计)。该合成工艺对设备要求不高,产品收率较高,易于工业化。

英文摘要:

(2R,3S)-3-amino-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesufonic acid is synthesized from L-threonine by esterification with methanol,ammonolysis of ester with CH3OH·NH3,protection of amino group with benzyl chloroformate,hydroxyl group by forming methanesulfonate with methane sulfonyl chloride,subsequently sulfonation with chlorosulfonic acid,cyclization under alkaline conditions and deprotection by hydrogenation.The product's chemical structure is confirmed by the H-NMR,the purity is 98.2% by HPLC detection and the overall yield is 54.6%.The synthesis process is less demanding on equipment,with higher total yield and more suitable for industrial production.

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期刊信息
  • 《重庆大学学报:自然科学版》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:国家教育部
  • 主办单位:重庆大学
  • 主编:王时龙
  • 地址:重庆市沙坪坝正街174号
  • 邮编:400044
  • 邮箱:cdxhz@equ.edu.cn
  • 电话:023-65102302
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-582X
  • 国内统一刊号:ISSN:50-1044/N
  • 邮发代号:78-16
  • 获奖情况:
  • 中国高校精品科技期刊,重庆市一级期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),波兰哥白尼索引,荷兰文摘与引文数据库,美国剑桥科学文摘,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:26478