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5′-RS-1,5-二氧代-(5′-乙基-5′-羟基-2′H,5′H,6′1-6-氧代吡喃)-[3′,4′,f].Δ^6(8)-四氢中氮茚的合成工艺改进
  • ISSN号:1005-0108
  • 期刊名称:《中国药物化学杂志》
  • 时间:0
  • 分类:R914.5[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]第二军医大学药学院,上海200433
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(30371689)
中文摘要:

目的 改进喜树碱关键中间体5′-RS-,5-二氧代-(5′-乙基-5′-羟基-2′H,5′H,6′H-6-氧代吡喃)-[3′,4′,f]-△^6(8)-四氢中氮茚(1)的合成工艺。方法 以6-氰基-1,1-亚乙二氧基-7-(1′-乙氧羰基)丙基-5-氧代-△^6(8)-四氢中氮茚(2)为原料,经氢化和亚硝化、脱氮、混合金属催化氧化、环合及三氟乙酸脱保护反应得到目标产物。结果与结论 新工艺简化了操作、缩短了反应时间,总产率达到了72.4%。

英文摘要:

Aim To improve the synthetic process of 5 ′-RS-1, 5-dioxo-(5 ′-ethyl-5′-hydroxy-2′H, 5′H, 6′H-6oxopyrano)-[3′, 4′, f ]- A^6(8)-tetrahydroindolizine, a key intermediate for the total synthesis of camptothecin. Methods The product was synthesized from 6-cyano-1, 1- (ethylenedioxy)-7- [ 1 ′- (ethoxycarbonyl)-propyl]-5-oxo-Δ^6(8)- tetrahydroindolizine by combined hydrogenation and nitrosation, elimination, mixed metal oxidation, cyclization and deprotection. Result and conclusion The intermediate is obtained in an overall yield of 72.4% according to new process, and the operation is simplified.

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期刊信息
  • 《中国药物化学杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:辽宁省教育厅
  • 主办单位:沈阳药科大学 中国药学会
  • 主编:张礼和
  • 地址:沈阳市文化路103号
  • 邮编:110016
  • 邮箱:zgyhzz@126.com
  • 电话:024-23986082 23994540
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-0108
  • 国内统一刊号:ISSN:21-1313/R
  • 邮发代号:8-101
  • 获奖情况:
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊
  • 被引量:6548