位置:成果数据库 > 期刊 > 期刊详情页
(PPh3)2Pd(Ar)Br在Suzuki偶联反应中的应用
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O625.13[理学—有机化学;理学—化学] O614.8[理学—无机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,吉林长春130022, [2]中国科学院大学,北京100039
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21174141)
中文摘要:

芳基钯(Ⅱ)化合物(PPh3)2Pd(Ar) Br(1a~1e)与苯硼酸(2)经Suzuki偶联反应定量合成了一系列取代联苯(3a~3e),其结构经1H NMR确证.考察了辅助膦配体、反应温度、反应溶剂、反应时间、原料配比及芳环上取代基对偶联反应的影响.实验结果表明,在最佳反应条件[1 1 mmol,n(1)/n(2) =1/1,不加膦配体,甲苯/水为溶剂,于60 ℃~90℃反应3 h~24 h]下,可定量生成3;过量辅助膦配体和低反应温度不利于偶联反应中金属转移和还原消除的顺利进行,收率较低;芳环上带有吸电子基团时则有利于金属转移和还原消除,收率较高.

英文摘要:

A series of substituted diphenyls(3a ~ 3e) were synthesized by Suzuki coupling reaction of (PPh3)2Pd(Ar) Br(1a ~ 1e) with phenylboronic acid(2) under the optimum reaction conditions[1 1 mmol,n(1)/n(2) =1/1,without auxiliary phosphine ligand,using toluene and H2O as a mixture solvent,at 60 ℃ ~ 90 ℃ for 3 h ~ 24 h].The structures were confirmed by 1H NMR.The results showed that additional auxiliary phosphine ligand and low reaction temperature were unfavorable to the transmetallation and reductive elimination process,deduced from the lower coupling yield,while the electron withdrawing substituent on the aryl unit could accelerate the aforementioned process,indicative of the higher coupling yield.

同期刊论文项目
同项目期刊论文
期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579