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meso-焦脱镁叶绿酸-a的化学反应及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O643.12[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]烟台大学化学化工学院,烟台264005, [2]山东省黄金工程技术研究中心工业应用,烟台264005
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21272048); 山东省黄金工程技术研究中心(2011年度)资助项目
中文摘要:

以meso-焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,利用其二氢卟吩大环上的活性反应区域,选用不同的亲电试剂进行卤化和硝化反应,分别在20-meso-位上选择性地引进了氯、溴、碘和硝基;通过空气氧化和胺解等反应,对其五元E-环实施了结构改造,并在外接环上稠并了不同的含氮杂环,完成了13个未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成,其化学结构均经UV-Vis,IR,1H NMR及元素分析予以证实,同时讨论了meso-焦脱镁叶绿酸-a的化学反应机理和相应的光谱性质.

英文摘要:

meso-Pyropheophorbide-a methyl ester was used as a starting material, and the halogenation and nitration were carried out with different electrophilic reagents making use of active regions in chlorin macrocycle selectively to introduce chlorine, bromine, iodine and nitryl group at 20-meso-position, respectively. The reconstructions for five-membered exocyclic E-ring by allomerization and aminolysis were completed to fuse different azo-heterocycle with the exocyclic ring. The synthesis of 13 unreported chlorins related to chlorophyll was accomplished and their chemical structures were characterized by elemental analysis, UV-Vis, IR and 1H NMR spectra. The reaction mechanisms of meso-pyropheophorbide-a and corresponding spectral properties were discussed.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408