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基于稳定的膦叶立德合成2(5H)-呋喃酮和2(5H)-吡咯酮作为细菌群体感应抑制剂的研究
  • ISSN号:0441-3776
  • 期刊名称:《化学通报》
  • 时间:0
  • 分类:O626.11[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]暨南大学药学院,广东广州510632
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(30572237); 广州市科技计划资助项目(2009J1-C271)
中文摘要:

对天然化合物4-羟甲基-2(5H)-呋喃酮的合成路线进行了改进,采用三羟甲基氨基甲烷盐酸盐为起始原料,经二羟基保护、氧化成酮,再与乙酸乙酯基三苯基膦叶立德反应,脱保护成内酯环合成出4-羟甲基-2(5H)-呋喃酮,总产率为23%。考察了其对铜绿假单胞菌生物膜的影响,结果显示该化合物对细菌生物膜的形成有一定的抑制作用。

英文摘要:

The method for synthesis of the natural compound 4-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone was improved by starting from tris(hydro-xymethyl)aminomethane hydrochloride,via a procedure of protecting two hydroxyl groups and formation of ketone through oxidation,followed by reacting with(ethoxycarbonylmethylene)triphenyl phosphonium ylide,and deprotection and cyclization as lactone.The overall product yield reached 23%.Its effects on pseudomonas aeruginosa biofilm were assayed,and the test results showed that the title compound acted as weak inhibitor on the bacterial biofilm formation.

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期刊信息
  • 《化学通报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院化学研究所
  • 主编:张德清
  • 地址:北京2709信箱
  • 邮编:100190
  • 邮箱:hxtb@iccas.ac.cn
  • 电话:010-62554183 62588928
  • 国际标准刊号:ISSN:0441-3776
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1804/O6
  • 邮发代号:2-28
  • 获奖情况:
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:20665