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10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽的合成研究
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:Chinese Journal of Organic Chemistry
  • 时间:2011
  • 页码:1690-1694
  • 分类:O623.12[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]华南理工大学化学化工学院,广州510640, [2]广东药学院医药化工学院,广州510006
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.20872038 21072064)资助项目
  • 相关项目:柱型杯芳烃的合成及其超分子化学研究
中文摘要:

蒽酮1和氯甲基吡啶盐酸盐2在甲苯中回流反应生成10,10-二吡啶甲基-9(10H)蒽酮(3),收率63%~68%;3用硼氢化钠还原生成10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽-9-醇(4),收率87%~90%;蒽醇4在酸催化下发生歧化反应,得到还原产物10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽(5)和氧化产物蒽酮3.该歧化反应受催化剂、溶剂和反应温度等影响.当蒽醇4用三氟化硼为催化剂、甲苯为溶剂、回流反应,5的收率达到74%.所合成的新化合物都经1H NMR,13C NMR,MS和元素分析表征确认.

英文摘要:

Anthrone 1 and picolyl chloride hydrochloride 2 reacted in refluxing toluene for 2 h to give 10,10-bispyridinylmethyl-9(10H)-anthrones(3) in 63%~68% yields.Reduction of 3 with NaBH4 at 80 ℃ afforded 10,10-bispyridinylmethyl-9,10-dihydroanthracen-9-ols(4) in 87%~90% yields.The dispropor-tionation reaction of 4 with acid as catalyst gave the reduced product,10,10-bispyridinylmethyl-9,10-dihy-droan-thracenes(5) and the oxidized product,anthrones 3.The disproportionation reaction was influenced by catalyst,solvent and reaction temperature.When 4 was catalyzed by BF3 in refluxing toluene,the highest yield of 5 was up to 74%.The structures of all new compounds were confirmed by 1H NMR,13C NMR,MS techniques and elemental analysis.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408