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菌株Streptomyces griseus subsp.griseus CGMCC4.18对熊果酸的微生物转化
  • ISSN号:1001-2494
  • 期刊名称:中国药学杂志
  • 时间:2013
  • 页码:1994-1997
  • 分类:R284[医药卫生—中药学;医药卫生—中医学]
  • 作者机构:[1]中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京100193, [2]遵义医学院药学院,贵州遵义563003
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20772158,21172267);国家新药研究开发(2009ZX09301-003)
  • 相关项目:五环三萜类化合物的生物转化研究
中文摘要:

目的熊果酸是存在于多种天然植物中的一种三萜类化合物,因具有广泛的生物活性而备受关注。笔者拟通过对其进行结构修饰,以增加熊果酸的结构多样性,为筛选活性更好的化合物奠定基础。方法本研究首次利用链霉菌Streptomycesgriseussubsp.griseusCGMCC4.18,通过微生物转化的方式对熊果酸进行结构修饰与改造。结果得到化学方法难以得到且微生物转化中稀有的2位羟基化产物corosolicacid(2a,3α-dihydroxy—uFS-12-en-28-oicacid)以及A环c—c单键打开的产物3,4-SeCO-ursan-4.hydroxy-12-en-3,28-dioicacid,更为可贵的是2位羟基的立体结构是Ⅱ构型,这在微生物转化中是非常少见的。转化产物的结构通过波谱数据以及报道文献得知。结论通过链霉菌Streptomycesgriseussubsp.griseusCGMCC4.18对熊果酸进行结构改造,可以有效地增加熊果酸结构的多样性,这也充分体现了微生物转化具有区域选择性强、立体选择性高的特点。

英文摘要:

OBJECTIVE To modify the structure of Ursolic acid(UA) , a pentacyclic tritet-pene acid, existing a variety of natural plants with extensive biological activities thus to increase the diversity of structure of UA and lay the foundation for screening more ac- tive compounds. METHODS The structure of UA was modified by Streptomyees griseus subsp, griseus CGMCC d. 18 by microbial transformation. RESULTS A rare hydroxylated at 2 position, product corosolic acid, 2α, 3β-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid which is difficult to obtain by chemical methods and the product 3,4-seco-ursan-4-hydroxy-12-en-3,28-dioic acid with cleavage of ring-A were yielded. Interesting,the hydroxylation at C-2 is ct configuration that is rare. The structures of product were established based on spec- troscopic data and reference compounds. CONCLUSION The structure diversity of ursolic acid was increased by microbial transfor- mation by Streptomyces. Furteremore, microbial transformation illustrated regional selectivity and high stereo-selectivity.

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期刊信息
  • 《中国药学杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国药学会
  • 主编:桑国卫
  • 地址:北京市朝阳区建外大街四号建外SOHO九号楼18层
  • 邮编:100022
  • 邮箱:zgyxzz@cpa.org.cn
  • 电话:010-58698009
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-2494
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2162/R
  • 邮发代号:2-232
  • 获奖情况:
  • 首届国家期刊奖,第一、二届全国优秀科技期刊一等奖,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国国际药学文摘,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,荷兰医学文摘,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:54982