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分子内氢键促进的大环合成:动力学和热力学控制途径
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2012
  • 页码:2009-2017
  • 分类:O623.413[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]复旦大学化学系,上海200433
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.20974118,21172042)资助项目.
  • 相关项目:肽折叠二级结构的芳酰胺调控
中文摘要:

氢键诱导的线性芳酰胺寡聚体骨架可以采取折叠、螺旋、直线或“之”字型构象.这一结构预组织特征可以被应用于促进大环的合成.在芳酰胺骨架的两端引入适当反应基团,骨架的预组装构象可以诱导它们形成不同的空间取向和距离.当成环反应涉及到不可逆共价键、碳-金属键或配位键的形成时,前体的结构预组织构象可以促进目标大环形成的产率.当成环反应涉及亚胺及腙等可逆共价键时,在反应达到热力学平衡后,可以高产率或定量地形成大环.

英文摘要:

Hydrogen bonding-induced aromatic amide oligomers may adopt folded, helical, extended or zigzag conformations. This feature of structural preorganization can be utilized to promote the formation of macrocycles. When reactive groups are introduced at the ends of the aromatic amide backbones, the preorganization of the backbones may induce them to adopt discrete required spatial orientations. When macrocyclization concerns the formation of irreversible covalent, carbon-metal and coordination bonds, preorganization may facilitate the formation of specifically designed macrocycles. When macrocyclization involves the formation of reversible covalent bonds such as imine and hydrazone, rationally designed macrocycles may be produced in high or even quantitative yields after the reactions achieve equilibrium and are controlled thermodynamically.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408