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新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O626.13[理学—有机化学;理学—化学] O623.7[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]贵州医科大学生物与工程学院,贵州贵阳550025, [2]郴州市第一中学化学组,湖南郴州423000, [3]贵州大学贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳550025
  • 相关基金:国家自然科学基金地区基金资助项目(81560563); 贵州省教学改革创新项目(SJJG201423); 贵州省制药工程专业学位研究生工作站(黔教研合JYSZ字【2014】002); 贵州省研究生教改课题(黔教研合JG字[2016]06)
中文摘要:

以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a-3h),产率67%-82%,d/r值6/1-20/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a-3h对人肺癌细胞(A549)、人前列腺癌细胞(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3d和3g对人白血病细胞K562具有明显的活性,IC50分别为24.1 mol·L^-1和32.4μmol·L^-1,接近阳性对照药顺铂。

英文摘要:

Eight novel pyrimidine-fused spiropyrrolidine oxindoles(3a-3h) were synthesized by 1,3-dipolar reaction of pyrimidine-fused 3-alkenyloxindoles with azomethine ylides(thermally generated in situ from sarcosine and formaldehyde).The yields and d/r of 3a-3h were 67%-82% and 6/1-20/1,respectively.The structures were characterized by ^1H NMR,^13C NMR and HR-MS(ESI-TOF).The in vitro antitumor activities against human lung cancer cells(A549),human prostate cancer cells PC-3 and human leukemia cells(K562) were demonstrated by MTT assays.The results showed that 3d and 3g exhibited certain in vitro inhibitory activities against K562 with IC50 of 24.1 mol·L^-1 and 32.4mol·L^-1,respectively,equipotent to the positive control of Cisplatin.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579