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异穿心莲内酯糖苷及酯类衍生物的合成
  • ISSN号:1000-5404
  • 期刊名称:《第三军医大学学报》
  • 时间:0
  • 分类:R282.71[医药卫生—中药学;医药卫生—中医学] R284.3[医药卫生—中药学;医药卫生—中医学]
  • 作者机构:[1]天津医科大学药学院,天津300070, [2]中国人民武装警察部队医学院:天津市职业与环境危害生物标志物重点实验室,天津300162, [3]中国人民武装警察部队医学院:药物化学教研室,天津300162
  • 相关基金:国家自然科学基金(30472166); 天津市科技攻关项目(06YFGZSH07000); 武警医学院科研基金项目(WYM201014)
中文摘要:

目的合成异穿心莲内酯糖苷及酯类衍生物。方法以DCC为缩合剂,DMAP为催化剂,异穿心莲内酯与芳香酸合成异穿心莲内酯衍生物;苄基保护的酚酸与异穿心莲内酯以DCC为缩合剂,DMAP为催化剂成酯,再经氢化合成异穿心莲内酯酚酸衍生物;异穿心莲内酯与溴代乙酰氧糖在碳酸银催化下经K-K反应后在碱性条件下脱去乙酰基形成糖苷。结果合成了4个异穿心莲内酯糖苷类衍生物及16个酯类衍生物。糖苷类衍生物与单酯类衍生物均与19-OH反应,双酯类衍生物与3-OH、19-OH成酯。所有化合物为粉末状固体。结论合成的化合物结构经1H-NMR和MS表征,其中17个为新化合物。

英文摘要:

Objective To synthesize isoandrographolide glycoside and ester derivatives.Methods Isoandrographolide aromatic acid ester derivatives were synthesized from isoandrographolide and aromatic acids through esterification using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide(DCC) as condensing agent and 4-dimethylaminopyridine(DMAP) as catalyst.Isoandrographolide phenolic acid ester derivatives were synthesized from isoandrographolide and benzyl-protected phenolic acids through esterification and hydrogenation in sequence using DCC as condensing agent and DMAP as catalyst.Isoandrographolide glycoside derivatives were synthesized from isoandrographolide and tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl bromide through Koenigs-Knorr reaction and then deacetylation in a basic environment using silver carbonate as a catalyst.Results Four isoandrographolide glycoside derivatives and sixteen isoandrographolide ester derivatives were synthesized.The glycoside derivatives and the monoester derivatives were obtained through esterification on the 19-OH of isoandrographolide.The diester derivatives were obtained through esterification on the 3-and 19-OH of isoandrographolide.All the derivatives were powdery solids.Conclusion All the derivatives are confirmed by 1H-NMR combined with MS,and seventeen of them are new compounds.

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期刊信息
  • 《第三军医大学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:第三军医大学
  • 主办单位:第三军医大学
  • 主编:钱桂生
  • 地址:重庆市沙坪坝区高滩岩30号第三军医大学学报编辑部
  • 邮编:400038
  • 邮箱:aammt@mail.tmmu.com.cn
  • 电话:023- 68752187
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-5404
  • 国内统一刊号:ISSN:50-1126/R
  • 邮发代号:78-91
  • 获奖情况:
  • 先后20余次获全国、全军、教育部和省、市优秀科技...,2003年、2005年两度被评为"国家期刊奖百种重点科...
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),英国农业与生物科学研究中心文摘,波兰哥白尼索引,美国剑桥科学文摘,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:47530