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三种2-羟基-1-萘醛酰腙的晶体结构、热分解及其与CT-DNA的相互作用
  • ISSN号:1000-6818
  • 期刊名称:《物理化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O641[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:西安科技大学化学与化工学院,西安710054
  • 相关基金:国家自然科学基金(21103135,21073139,21301139),陕西省自然科学基础研究计划(2016JM2011)及陕西省教育厅自然科学专项(15JK1492)资助项目
中文摘要:

合成了2-羟基萘醛苯乙酰腙(1)、2-羟基萘醛-4-羟基苯乙酰腙(2)和2-羟基萘醛-2-甲氧基苯乙酰腙(3)三种新型酰腙化合物,通过单晶X射线衍射(XRD)、元素分析和傅里叶变换红外(FTIR)光谱对化合物结构进行了表征。单晶X射线衍射结果表明,化合物2和3结晶为单斜晶系,空间群C2/c。而化合物1结晶为正交晶系,空间群为Pbca。热重(TG)分析结果表明,化合物1、2、3分子骨架热分解的温度分别为318.23、319.04、323.01°C,对应的热分解过程表观活化能分别为115.90、145.18、129.38 kJ·mol^-1。微量热研究表明,三种酰腙及其前驱体酰肼与小牛胸腺脱氧核糖核酸(CT-DNA)相互作用均为吸热作用,但作用时间(1.00-50.0 min)和反应熵变(0.47-15.50 kJ·mol^-1)有较大的差异。化合物1和2与CT-DNA的反应焓变均大于其前驱体酰肼a和b与CT-DNA的反应焓变,而化合物3与CT-DNA的反应焓变却小于其前驱体酰肼c与CT-DNA的反应焓变。

英文摘要:

Three acyl hydrazones N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-2-phenylacetohydrazide (1), N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-2.(4-hydroxyphenyl)acetohydrazide hydrate (2), and N'-((2- hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-2-(2-methoxyphenyl)acetohydrazide hydrate (3) were synthesized and then characterized by elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction. The crystallographic data indicated that both compounds 2 and 3 crystallized Jn the monoclinic crystal lattice, space group C2/c, while compound 1 crystallized in the orthorhombic space group Pbca. The thermal decomposition processes of the three hydrazones were studied by thermogravimetry. The thermal decomposition temperatures of compounds 1, 2, and 3 were 318.23, 319.04, and 323.01℃, respectively. Meanwhile, the apparent activation energies for thermal decomposition for compounds 1, 2, and 3 were 115.90,145.18, and 129.38 kJ·mol-^1, respectively, calculated according to the Kissinger and Ozawa equations. The interactions of compounds 1-3 with calf thymus (CT)-DNA were evaluated by microcalorimetry. The results indicated these interactions were homogenous endothermic processes with non-identical interaction time (1.00- 50.0 rain) and interaction enthalpies (0.47-15.50 kJ·mol-^1). The interaction enthalpies of compounds 1 and 2 were higher than those of their precursors, while the interaction enthalpy of compound 3 was lower than that of its precursor.

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期刊信息
  • 《物理化学学报》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:北京大学化学与分子工程学院承办
  • 主编:刘忠范
  • 地址:北京大学化学楼
  • 邮编:100871
  • 邮箱:whxb@pku.edu.cn
  • 电话:010-62751724
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-6818
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1892/O6
  • 邮发代号:82-163
  • 获奖情况:
  • 中文核心期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),英国科学文摘数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:24781